Mecanismo e1 da síntese do cicloexeno a partir do cicloexanol e ácido sulfúrico

O mecanismo dessa reação ocorre em três etapas.
A primeira consiste numa reação ácido-base, prevista pela teoria de Bronsted, na qual o ácido sulfúrico doa um próton para o oxigênio do cicloexanol, a base, explicada nesse mecanismo por meio da teoria de Lewis onde essa realiza o ataque com um de seus pares de elétrons desemparelhados a um dos hidrogênios hidroxílicos do ácido fazendo com que a ligação sigma entre o hidrogênio e oxigênio do composto sulfúrico se rompa enquanto se forma uma ligação sigma entre o oxigênio e o hidrogênio do álcool, dando origem à espécie protonada deste, como elucidado em T1. Isto deve ocorrer para que haja um grupo de saída estável, a água, visto que o grupo hidroxila é um péssimo grupo abandonador devido à sua basicidade.
Então o mecanismo segue para a eliminação da molécula de água, uma clivagem heterolítica, na qual o par de elétrons da ligação do carbono um com o oxigênio se rompe e ambos os elétrons ocupam um dos orbitais hibridizados sp3 do oxigênio que agora volta a ter carga nula. Essa etapa leva o carbono que antes estava ligado ao oxigênio a ter carga positiva e hibridização sp², ou seja, forma um carbocátion, portanto essa etapa é a que mais contribui em termos de diminuição na velocidade da reação, uma vez que o intermediário com carbono catiônico (I2) é muito instável. Essa reatividade relativamente alta faz com que logo que ele aparece já seja consumido. Não há possibilidade de rearranjo sem rompimento do ciclo e como isso é energeticamente desfavorável à conformação da molécula, devido a maior tensão de torção que teria um grupo de ciclo menor, o carbono permanece secundário mesmo que menos estabilizado.
Na ultima etapa ocorre a o ataque de um dos pares de elétrons do oxigênio da espécie sulfúrica negativamente carregada ao hidrogênio do carbono dois (um dos carbonos adjacentes na verdade, pois não há diferença entre eles)(T3). Esse ataque faz com que haja outra clivagem heterolítica cujos elétrons, que agora mais