MARUFO TRABALHO ORGANICA I

Hidrocarbonetos:
Alcenos

Alcenos
Alcenos, também conhecidos como alquenos ou olefinas, são hidrocarbonetos alifáticos insaturados, apresentando, em sua molécula, uma ligação dupla entre seus átomos de carbono. Os alcenos mais simples, que apresentam apenas uma ligação dupla, formam uma série homóloga, os alcenos com fórmula geral
CnH2n.

Cont.
Os mais importantes alcenos são o eteno e o propeno, e a produção mundial desses compostos supera os 20 milhões de toneladas anuais. Estrutura dos Alcenos
Cada carbono da ligação dupla em um alceno possui três orbitais sp 2 que se encontram em um plano com ângulos de 120 o. Cada um dos orbitais sp2 apresenta sobreposições com outros orbitais de outros átomos para formarem ligações . Assim, uma das ligações carbono-carbono da ligação dupla é uma ligação sigma , formada pela sobreposição de um orbital sp 2 de um carbono com outro orbital sp2 do outro carbono. A segunda ligação carbono-carbono na ligação dupla (a ligação pi) é formada pela sobreposição lado a lado do orbital p remanescente do carbono sp2.

Cont.
• Para ocorrer uma sobreposição máxima entre orbitais, os dois orbitais p devem estar paralelos entre si. Dessa maneira, todos os seus átomos do sistema da dupla ligação se encontram no mesmo plano.

Cont.

Isomeria cis-trans
A isomeria geométrica ocorre quando a cada um dos dois átomos de carbono envolvidos na ligação dupla estiverem ligados dois substituintes diferentes entre si. Deve igualmente existir uma partícula ou radical que apareça tanto num como no outro átomo de carbono da ligação dupla.

Cont.
H3C

CH3

H3C

C=C
H

H
C=C

H

Cis – 2 – buteno

H

CH3

trans – 2 – buteno

Isômero cis é aquele que apresenta os hidrogênios no mesmo lado da ligação dupla. Isômero trans é aquele que apresenta os hidrogênios no lado oposto da ligação dupla. Os isômeros cis-trans têm a mesma formula molecular, mas diferem na forma como os átomos estão arranjados no espaço

Propriedade física dos alcenos
 Os alcenos de 1 a