LISTA DE EXERCÍCIOS DE QUÍMICA ORGÂNICA

UNIVERSIDADE FEDERAL DE SERGIPE

CURSO
LICENCIATURA EM QUÍMICA
DISCIPLINA
QUÍMICA DOS COMPOSTOS ORGÂNICOS I
ANO/SEMESTRE
2013.2
DOCENTE
Marizeth Libório Barreiros

3ª. Lista de Química Compostos Orgânicos l

1) Mostre como cada um dos compostos a seguir podem ser sintetizados a partir da reação com um reagente de Grignard e qualquer outro composto que precisar:

a) 2-metilbutan-2-ol
b) 3-metilpentan-3-ol
c) 3-etilpentan-2-ol
d) 2-fenilpentan-2-ol

2) Que agente redutor, LiAlH4, ou NaBH4, você usaria para realizar as seguintes transformações?

3) Classifique os seguintes solventes como próticos ou apróticos: ácido fórmico, acetona, acetonitrila, amônia, trimetilamina, clorofórmio e etilenoglicol. 4) Que composto, de cada par, é o nucleófilo mais forte em um solvente polar aprótico:

a) CH3CO2- ou CH3O- b) H2O ou H2S e c) (CH3)3P ou (CH3)3N?

5) Qual é a base mais forte: RO- ou RS-? Qual é o melhor nucleófilo em uma solução aquosa?

6) Coloque as espécies a seguir em ordem decrescente de nucleofilicidade em uma solução aquosa:

7) Você acha que o íon metóxido (CH3O-) seria um melhor nucleófilo se ele fosse dissolvido em metanol ou dimetilsulfóxido (DMSO)? Por que?

8) Para os pares de reações SN2 a seguir, indique que reação ocorre mais rápido:

a) CH3CH2Br + H2O ou CH3CH2Br + HO-

b) CH3CH(CH3)CH2Br + OH- ou CH3CH2CH(CH3)Br + HO-

b) CH3CH3Cl + I- ou CH3CH2Br + I-

c) CH3CH2Cl + CH3O- ou CH3CH2Cl + CH3S- (em etanol)

9) Você esperaria que a reação do brometo de propila com o cianeto de sódio (NaCN), fosse mais rápida na DMF ou etanol? Explique. Escreva a reação.

10) Coloque os haletos de alquila a seguir em ordem decrescente de reatividade em reação SN1: 2-bromopentano, 1-cloropentano, 2-cloropentano,3-bromo-3-metilpentano.

11) Dê os produtos obtidos das reações a seguir e mostre suas configurações. Diga se a reação está ocorrendo por um mecanismo SN1 ou SN2. Mostre o