Isomeria quiral

Isomeria Quiral

Enantiômeros ocorrem apenas com compostos cujas moléculas são quirais. Uma molécula quiral é definida como uma que não é idêntica a sua imagem no espelho. A molécula quiral e sua imagem especular são enantiômeros, e a relação entre a molécula quiral e sua imagem especular é definida como enantiomérica.

A palavra quiral vem da palavra grega cheir, que significa “mão”. Objetos quirais (incluindo moléculas) possuem um lado direito e outro esquerdo. O termo quiral é usado para descrever moléculas de enantiômeros porque estão relacionadas uma com a outra da mesma maneira que uma mão esquerda está relacionada com uma mão direita. Quando você olha sua mão esquerda no espelho, a imagem da sua mão esquerda é a de sua mão direita (Fig. 1).

Suas mãos esquerda e direita, além disso, não são idênticas, e isto pode ser mostrado pela observação de que elas não se superpõem* (Fig. 2).

Figura 1: A imagem especular da mão esquerda é a mão direita.

Figura 2: Mãos esquerda e direita não se superpõem.

Muitos objetos familiares são quirais e a quiralidade de alguns desses objetos é clara porque normalmente nos referimos a eles como possuindo lateralidade, i.e., lado direito e lado esquerdo. Falamos, por exemplo, de parafusos e porcas com roscas direitas e esquerdas, ou de uma hélice com passo dextrogiro ou levogiro. A quiralidade de muitos outros objetos não é óbvia neste sentido, mas torna-se óbvia quando aplicamos a tese de não-superposição do objeto e de sua imagem especular.

Objetos (e moléculas) que se superpõem a suas imagens são aquirais. As meias, por exemplo, são aquirais, enquanto as luvas são quirais.

O termo quiral vem da palavra grega cheir, que significa ‘mão’.
Para ocorrer a quiralidade em uma molécula ela deve ter um ou mais carbonos assimétricos ou possuir assimetria molecular devido a algum fator estrutural.
*Carbono assimétrico
O carbono assimétrico também pode ser denominado de quiral, estereocentro ou estereogênio.