Isomeria-química orgânica

Páginas: 6 (1287 palavras) Publicado: 29 de abril de 2013
ISOMERIA
Mestranda: Daniele Potulski Disciplina: Química da Madeira I

Conceito
• Podem existir substâncias diferentes com a mesma fórmula molecular – fenômeno chamado isomeria; • Iso: igual; meros: parte; • Portanto, substância com a mesma fórmula molecular que apresentam propriedade químicas e físicas diferentes são chamadas de isômeros;

Álcool etílico (C₂H₆O)

Éter metílico (C₂H₆O) Conceito
• O álcool etílico é líquido, ferve a 98 °C; • O éter é um gás que se liquefaz a -24°C; • A existência dos dois compostos ambos com a mesma fórmula molecular (C₂H₆O), é explicada pela diferença na estrutura molecular; • Há mudança apenas na distribuição dos átomos na molécula, ou seja, no modo como elas se ligam; • A isomeria pode ser: PLANA e ESPACIAL;

Isomeria plana
• É aquelaem que os isômeros são reconhecidos, identificados e diferenciados pelas suas fórmulas estruturais planas; • A diferenciação é visualizada através da posição de certos grupos ou insaturações, tipo de cadeia e a função; • Assim, a isomeria se divide em:
• Isomeria de cadeia; • Isomeria de posição; • Isomeria de função.

Isomeria plana
ISOMERIA DE CADEIA: • Os compostos pertencem à mesma funçãoe diferem no tipo de cadeia carbônica;

BUTANO - C₄H₁₀ (Hidrocarboneto de cadeia aberta e normal)

METILPROPANO - C₄H₁₀ (Hidrocarboneto de cadeia aberta e ramificada)

Isomeria plana
ISOMERIA DE POSIÇÃO: • Os compostos pertencem à mesma função e diferem na posição do grupo de átomos, na posição de uma insaturação (dupla ou tripla ligação) ou na posição de uma ramificação;
1-PROPANOL -C₃H₈O (Álcool de cadeia aberta, saturada e normal)

2-PROPANOl - C₃H₈O (Álcool de cadeia aberta, saturada e normal)

Isomeria plana
ISOMERIA DE POSIÇÃO:

1-BUTENO - C₄H₈ (Hidrocarboneto de cadeia aberta, insaturada e normal)

2-BUTENO - C₄H₈ (Hidrocarboneto de cadeia aberta, insaturada e normal)

Isomeria plana
ISOMERIA DE FUNCÃO: • Os compostos pertencem a funções diferentes;
PROPANAL- C₃H₆O (Aldeído de cadeia aberta, saturada e normal) PROPANONA - C₃H₆O (Aldeído de cadeia aberta, saturada e normal))

• Os casos principais de isomeria funcional ocorrem entre as funções aldeído – cetona, álcool – éter e ácido carboxílico – éster;

Metameria
• É um tipo especial de isomeria plana em que os compostos diferem quanto a posição de um heteroátomo, é também conhecida comoisomeria de compensação;

• A diferença entre os compostos está na posição do heteroátomo oxigênio.

Tautomeria
• Outro tipo especial de isomeria plana; • Nesse caso os compostos de diferem quanto à função;

• Parte do aldeído de se converte em enol, através da migração de um átomo de hidrogênio na molécula, estabelecendo um equilíbrio dinâmico entre aldeído e enol, chamado equilíbrioaldoenólico.

Tautomeria
• Tautômeros: isômeros nessa condição; • O fenômeno de conversão de um tautômero em outro recebe o nome de tautomerização; • Ocorre com outros compostos, como cetonas;

Isomeria espacial
• É aquela em que os isômeros possuem a mesma fórmula estrutural plana; • São reconhecidos, identificados e diferenciados por suas fórmulas estruturais espaciais; • A isomeria espacialdivide-se em:
• Isomeria geométrica; • Isomeria óptica;

Isomeria espacial
ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS – TRANS • Os átomos podem dispor-se no espaço de duas maneiras diferentes sem mudar as ligações entre si; • Fórmula estrutural plana 1,2-dicloroeteno:

• Em cada carbono ligam-se um hidrogênio e um cloro;

Isomeria espacial
ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS – TRANS • Primeira fórmula:

• Emrelação ao plano que contém os dois carbonos da dupla, os hidrogênios e os cloros estão em lados opostos. Composto TRANS = do outro lado  trans-1,2-dicloroeteno

Isomeria espacial
ISOMERIA GEOMÉTRICA OU CIS – TRANS • Segunda fórmula:

• Em relação ao plano que contém os dois carbonos da dupla, os hidrogênios e os cloros estão do mesmo lado. Composto CIS = deste lado  cis-1,2-dicloroeteno...
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