Halogenação

Processos Unitários Orgânicos PUO

Halogenação

Prof. MSc. Marcos Villela Barcza

Processos Unitários Orgânicos – PU191 Prof. MSc. Marcos Villela Barcza Halogenação

1-

Introdução:

Processo em que um ou mais átomos de halogênio são introduzidos em um composto orgânico. A preparação de compostos orgânicos halogenados, contendo Cloro, Bromo, Flúor e Iodo pode ser realizada por diversas maneiras. As condições e procedimentos diferem para cada tipo de elemento, para cada tipo e estrutura de composto sob tratamento. As reações podem ser por adição, substituição de hidrogênio, dupla troca:
Cl HC CH + Cl2 FeCl2 H C Cl H2C OH O H3C C OH + Cl2 PCl3 C H3 + HCl ZnCl2 H2C Cl O H2C Cl Cl Cl + 3Cl2 Luz Cl Cl Cl Cl C OH Cl C Cl C H3 H

Nos exemplos acima observa-se que, para cada tipo de reação necessita-se um agente de halogenação específico e um catalisador adequado. Muitos são compostos halogenados de ferro, zinco, fósforo, antimônio, platina, zinco e mercúrio. Estes elementos são capazes de combinar com halogênios para dar compostos com diferentes valências, dos quais o de valência mais alta, menos estável, cede facilmente parte do halogênio durante o processo. Muitas das reações de halogenação também são catalisadas através da incidência de luz, principalmente na região do infravermelho. Derivados clorados, obtidos mais fácil e economicamente, possuem maior importância industrial. Os compostos bromados tem vantagens em determinados casos, principalmente porque é mais facilmente substituídos em reações de substituição e também em algumas aplicações principalmente farmacêuticas e corantes.

2- Agentes de Halogenação: Pela sua multiplicidade é difícil ordenar os diversos processos de halogenação. Estabeleceremos uma classificação baseada nos agentes empregados. - Cloração: Gás Cloro (Cl2):
H H2C C H2 + Cl2 FeCl3 H C Cl Cl H C Cl C H3 H2C H CH4 + Cl2 T=500oC H3C C l + H2C Cl Cl Cl

+ Cl2

FeCl3 T=100oC + Cl2

Luz T=120oC

C H3

C H3 Cl + Cl2 FeCl3