Fotorredução

Páginas: 5 (1215 palavras) Publicado: 10 de novembro de 2012
UNIVERSIDADE DE SÃO PAULO
INSTITUTO DE QUÍMICA

PROPOSTA DE ATIVIDADES DIDÁTICAS DISCIPLINA DE QUÍMICA ORGÂNICA EXPERIMENTAL (QFL 0314)

ORIENTADORA: Prof. Dr. João Valdir Comasseto MONITOR: Patrícia Bulegon Brondani

São Paulo, 2009

1. Experimento 1: Fotorredução da Benzofenona

A fotorredução da benzofenona foi escolhida como um exemplo ilustrativo de uma reação fotoquímica, poisdentre as técnicas trabalhadas em laboratório nenhuma envolveu este conteúdo. A fotoquímica estuda as interações de átomos ou moléculas com a radiação eletromagnética. Neste experimento a fonte de radiação eletromagnética utilizada é a luz solar, assim como no processo de fotossíntese. A benzofenona é fotorreduzida por irradiação direta de luz solar, levando a obtenção do 2-benzopinacol(1,1,2,2-tetrafenil-1,2-etanodiol):

O produto do experimento 1, o benzopinacol, é o material de partida para o experimento 2, que envolve rearranjo molecular. A reação de fotorredução da benzofenona foi um dos exemplos mais estudados de reação fotoquímica. São bem antigas as primeiras observações de que a benzofenona é instável quando dissolvida em um solvente que seja doador de hidrogênio. Entenda-sedoador de hidrogênio, a capacidade que uma dada substância possui de ceder um átomo de hidrogênio na forma radicalar. O solvente a ser utilizado nesta prática será o álcool isopripílico, que é um bom doador de hidrogênio. O mecanismo dessa reação está esquematizado a seguir, onde R= fenil:

O (1) R R

Luz R

O R

Benzofenona ativada no estado triplete

O (2) R R

OH R

OH R

OHRadical benzitrol OH (3) O R R Benzofenona não ativada OH (4) R R R OH R R OH R R um segundo radical benzitrol OH R R

radical hidróxi-isopropil O

R

OH

Benzopinacol

Os estados tripletes das cetonas se assemelham muito a um radical livre. Na etapa 1, a benzofenona é transformada em seu estado excitado do tipo triplete. A formação do estado triplete se origina no estado singlete, e nãodiretamente a partir do estado fundamental. No caso da benzofenona e de muitas outras substâncias, a constante cinética da transformação do estado singlete para o estado triplete é muito grande, isto é, a velocidade dessa conversão é muito rápida. A segunda etapa do mecanismo mostra o estado excitado triplete agindo como radical, abstraindo um hidrogênio radical do solvente (álcool isopropílico),formando dois radicais livres. Na terceira etapa, o radical hidróxi-isopropílico doa um átomo de hidrogênio radical para uma molécula não ativada da benzofenona, originando u,ma molécula de acetona e um segundo radical livre (benzidrol). Finalmente, a quarta etapa mostra como dois radicais livres benzidrol se combinam formando o produto benzopinacol. Os dióis-1,2 simétricos, como benzopinacol, sãodenominados genericamente de pinacóis, e podem ser obtidos quimicamente pela reação de cetonas com reagentes que podem agir

como doadores de elétrons, como por exemplo, os metais alcalinos e alcalinoterrosos.

Procedimento experimental Materiais necessários: Tubo de ensaio; benzofenona; isopropanol; ácido acético glacial; rolha de borracha; funil de büchner; kitassato. Em um tubo de ensaiocontendo 2,9 g de benzofenona, adicione 15 ml de isopropanol e 1 gota de ácido acético. Se a benzofenona não dissolver, aqueça o tubo utilizando um banho-maria. Após dissolver a benzofenona, adicione 1 gota de ácido acético glacial e, em seguida, adicione mais isopropanol, até quase completar o tubo. Feche o tubo hermeticamente-para evitar a entrada de O2 – com uma rolha de borracha e exponha omesmo à irradiação de luz solar, por um período de uma semana. Observe periodicamente a formação de cristais. Para isolar o produto, filtre a vácuo, seque o produto obtido ao ar. Determine a massa obtida e calcule o rendimento. Faça uma análise por CCD comparando o produto obtido com o material de partida. Utilize como eluente uma mistura de éter de petróleo e éter etílico (10:1).

Figura 1 –...
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