Fluorene

Termoquímica
Fluorene: An extended experimental thermodynamic study
Diana Azevedo Sousa

22/05/2012

“Fluorene is a low molecular weight, 3-ring polyaromatic hydrocarbon and an EPA
Priority Pollutant” (Roy J. Irwin)
O fluoreno pertence à classe de compostos orgânicos semi-voláteis formados por anéis benzénicos, que contem na sua estrutura apenas átomos de carbono e hidrogénio (figura
1). É um dos dezasseis PAHs indicados pela Environmental Protection Agency como sendo poluente prioritário devido à sua elevada toxicidade e fixação no meio ambiente, e por isso tem sido cuidadosamente estudado. É essencialmente usado na produção de novos compostos com fluoreno, nomeadamente corantes, produtos farmacêuticos, plásticos e pesticidas. Mais recentemente, estudos apontaram uma nova aplicação para o fluoreno, enquanto luminóforo em OLEDs (dispositivos eletroluminescentes), por ser eletricamente condutor e luminescente e apresentar uma grande versatilidade na emissão de cores, além de apresentar alta eficiência quântica, tanto em solução quanto no estado sólido e, por fim, grande estabilidade química, térmica e oxidativa.

Figura 1 – Estrutura química do fluoreno (numeração segundo a IUPAC).

Manuel J. S. Monte et al. realizaram um estudo termodinâmico extensivo sobre o fluoreno objetivando resultados mais coerentes e fidedignos, sobretudo para entalpia de formação em fase cristalina.
Inicialmente purificou-se o composto de fluoreno da Aldrich Chemical Co. [CAS 8673-7] através de re-cristalizações, com tetrahidrofurano, controladas por cromatografia gasosa, até se obter como fração molar média de pureza igual a 0,9991.

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De forma a obter-se valores de entalpia de fusão, recorreu-se a Calorimetria de combustão em bomba estática. Vários estudos demonstraram que esta técnica é a mais adequada para o estudo de compostos que contenham os elementos carbono, hidrogénio, oxigénio e azoto. Na combustão de um composto orgânico do tipo CaHbOcNd,