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Análise Conformacional de Alcanos e Cicloalcanos
Fundamentos de Química Orgânica 2º/2011

Conformação
• A rotação das ligações permite que a cadeia carbônica adote diferentes conformações • Rotação é permitida nas ligações σ • Enquanto o arranjo dos átomos localizados continua o mesmo, a molécula como um todo pode adotar um número diferente de formas • À TA em solução todas as ligações simples em uma molécula estão em constante rotação • As diferentes formas de uma molécula do mesmo composto são chamadas de conformações

Conformação e Configuração
• Para variar de uma conformação para outra, pode-se rotacionar quantas ligações simples for necessário • A única coisa que não se pode fazer é quebrar ligações, por isso não se pode rotacionar ligações duplas

Isômeros conformacionais

• Isômeros conformacionais são diferentes de estereoisômeros • Estereoisômeros só podem se interconverter se uma ligação for quebrada, possuem diferentes configurações

• Estruturas que podem se interconverter pela rotação das ligações simples são conformações da mesma molécula • Estruturas que podem se interconverter apenas pela quebra de uma ou mais ligações são estereoisômeros e possuem diferentes configurações • Algumas conformações podem ser mais estáveis que outras: barreira de rotação

Barreiras de rotação
• Para uma ligação rotacionar é necessária uma certa quantidade de energia • Quanto maior a energia, mais lenta é a taxa de rotação da ligação

Taxa de rotação de 0,1 s-1 a 20oC

• Uma barreira de 73kJ/mol permite uma rotação a cada segundo a 25oC (1 s-1) • Cada 6 kJ/mol muda a taxa de rotação em um fator de 10 • Para duas conformações se interconverterem de maneira lenta o suficiente para existirem como dois compostos diferentes, a barreira de rotação precisa ser maior que 100 kJ/mol • A barreira de rotação da ligação dupla C=C é de 260 kJ/mol, por isso os isômeros E e Z são separáveis, i. e., são compostos diferentes

Conformações do etano
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