farmácia

CAPÍTULO 4
DETERMINAÇÃO DOS TEORES DE COMPOSTOS FENÓLICOS EM
Dimorphandra mollis Benth.

“A teoria é o que decide o que podemos observar.”
EISTEIN

1. INTRODUÇÃO

Compostos fenólicos pertencem à classe de compostos que inclui diversidade de estruturas simples e complexas, com pelo menos um anel aromático no qual, ao menos um hidrogênio é substituído por um grupamento hidroxila (SIMÕES et al, 1999) (figura 1).

Figura 1: Estrutura benzênica (fenólica) C6 com grupamento hidroxila (OH)

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1.1. Biossíntese dos compostos fenólicos
Sua origem biossintética está relacionada a duas rotas biogenéticas: a via do ácido chiquímico (carboidratos) e via do acetato-malato (malonil-CoA e acetilCoA) (figura 2) (MANN, 1996).

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Figura 2: Rota biossintética resumida nos vegetais superiores dos compostos fenólicos, adaptado de CARRAPIÇO (1998).

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PAL

Quercetina

Figura 2: A fenilalanina é transformada pela PAL (phenylalanine ammonia lyase) em ácido cinâmico que sofre hidroxilação formando o cumárico que se une a três moléculas de malonato, ativados por acetil coenzima A (Acetil-CoA), formando respectivamente cumaril-CoA e malonilCoA, que se condensam em estrutura ativada que servirá de substrato a ação da enzima chalcona sintase, originando os flavonóis como kampeferol e quercetina.

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1.2. Classificação, distribuição e propriedades dos compostos fenólicos
a. Classificação
São classificados de acordo com o tipo de esqueleto principal (C6), que constituirá o anel benzênico e com a cadeia substituinte (CX) (figura 1). Assim, por exemplo, os fenóis simples e as benzoquinonas – C6; os flavonóides e isoflavonóides – C6-C3-C6 (figura 3 – a); taninos hidrolisáveis – (C6-C1)n e taninos condensados – (C6-C3-C6)n (figura 3 – b e c) (SIMÕES et al, 1999).
Figura 3: Estrutura principal de flavonóides (a) e estruturas de taninos hidrolisáveis – ácido elágico, ácido gálico (b) e taninos condensados – procianidina (c).

(b)