Farmacognosia II

Os isoprenóides são constituintes de óleos voláteis e são estruturas resultantes da combinação de duas unidades C5: Monoterpenos (10 carbonos); Sesquiterpenos (15C); Diterpenos (20C);
Sesterpenos (25C); Triterpenos (30C); Tetraterpenos (40C). Os compostos formados no citoplasma
(sesquiterpenos, esteroides e triterpenos) são formados via mevalonato, enquanto que os compostos formados nos plastídeos (monoterpenos, diterpenos, tetraterpenos) derivam da via do “nonmevalonato” – a partir de uma unidade C2 derivado do piruvato e de uma unidade C3 (triose fosfato).

Monoterpenos
Biossíntese de Monoterpenos: Isopentenil difosfato (IPP)  através de um rearranjo com a
IPP isomerase  Dimetilalil difosfato (DMAPP)  reage com uma 2ª molécula de IPP  usando a
Preniltransferases origina o trans-Geranil difosfato (GPP).
O isopentenil difosfato (IPP) é um composto altamente reactivo e é isolado a partir do ácido mevalónico. O produto final é o trans-Geranil difosfato (GPP); os fosfatos desaparecem e dão origem ao monoterpeno (Geraniol e Citral). O Geraniol pode ser obtido a partir do Citral por uma reacção de oxidação-redução e vice-versa.
Os Monoterpenos são compostos de 10 carbonos e podem ser classificados segundo o seu grau de oxidação em: hidrocarbonetos (não existem hidrogénios); álcoois; aldeídos; cetonas; fenóis; óxidos
(estes restantes têm diferentes graus de oxidação do hidrogénio).
Hidrocarbonetos: Monoterpenos pertencentes a este grupo: (+)-α-Felandreno; (+)-Limoneno (pode ser extraído da casca do limão); (+)-α-Pineno; (+)-β-Pineno. Fármacos que contêm hidrocarbonetos:
• Pimenta preta (Piperis nigri fructus) e Pimenta branca (Piperis fructus albus) possuem α e βPinenos, Limonenos e Felandreno. Estes fármacos são aromáticos e têm uma acção irritante das mucosas devido à presença de piperina (daí o seu gosto picante).
• Óleo de terebintina (Terebinthinae aetheroleum) possui óleoresina designada por Terebintina.
Óleo de terebintina (de Pinus