Extração da canela

Páginas: 6 (1475 palavras) Publicado: 11 de novembro de 2012
Questionário de Extração do Óleo de Cravo

1) Apresente a reação entre o eugenol e NaOH e escreva estruturas deressonância que mostrem como o ânion do eugenol é estabilizado:
R: De todos os átomos de hidrogênio da molécula de eugenol, apenas aquele ligado ao átomo de oxigênio é ionizável pelo hidróxido de sódio. Assim, a estrutura do produto formado pela reação do eugenol com uma soluçãoaquosa de hidróxido de sódio será:Estruturas de ressonância.

2)Qual a função dos agentes dessecantes? Cite exemplos:
R: Os agentes dessecantes são substancias que tem a propriedade de absorver vapores de agua, por meio de uma ação química ou física. Dos agentes dessecantes mais utilizados encontram-se:
a) CaCl2
b) ácido sulfúrico concentrado
c) óxido de cálcio ealumínio
d) perclorato demagnésio
e) perclorato de magnésio triidratado

3) Quais métodos poderiam ser utilizados para uma purificação doeugenol, a partir do óleo de cravo? (eugenol: P.F. = -11oC; P.E. = 254oC)?
R: Os métodos de purificação são o método de arraste de vapor,destilaçãofracionada a pressão reduzida,cristalização e por cromatografia

4) Escreva o mecanismo de decomposição do cloreto de benzoíla em H2O5) Qual o produto formado na reação de um cloreto de ácido (RCOCl)com:

a) H2O







b) NH3
c) R’COOH
d) R’OH



C) R’OH :

R’OH + RCOCl HCl + R’OOCR

d) RCOCl + R'OH + Pyridine or traces of base -----> RCOOR`

6) Apresente o mecanismo de reação entre o eugenol e cloreto debenzoíla


7) Que outro reagente poderia ser utilizado no lugar do cloreto debenzoíla,visando a preparação do benzoato de eugenol?

8) Como pode ser realizada a caracterização do eugenol?
R: Cromatografia de fase gasosa, a caracterização do eugenol foi confirmada mediante a observação dos deslocamentos químicos no espectro de RMN de 13C (50MHz) e DEPT 135. O espectro DEPT 135 apresenta como característica os sinais de CHe CH3 em fase oposta aos sinais de CH2, além da ausênciados sinais correspondentes aos carbonos quaternários, observados normalmente no espectro de RMN de 13C35.


9) Discuta a pureza do derivado (benzoato de eugenol), a partir damedida do seu ponto de fusão. Como este procedimento poderia ser melhor purificado?
R: A solução obtida no Erlenmeyer contem uma mistura de 3 óleos que são
eugenol (70 a 80%), acetato de eugenol (15%) e β
-cariofileno (5 a12%).

Purificação :

Transferir o conteúdo do Erlenmeyer (destilado) para um funil de separação de125 mL e adicionar 25 mL de éter etílico.Agitar cuidadosamente o funil de separação, soltando o vapor produzido e esperara separação das fases orgânica e aquosa.Repetir o processo por mais duas vezes com mais 25 mL de éter etílico.Adicionar à fase orgânica 25 mL de NaOH 3%.Agitar e separar afase aquosa em um Erlenmeyer de 500 mL.Repetir o processo por duas vezes com de 25 mL de NaOH 3% em cada extração.Adicionar à fase aquosa, 140 gotas (0,7 mL) de HCl 6M até que a solução fique permanentemente turva (pH = 1).Transferir a solução para um funil de separação e extrair a fase aquosa com três porções de 15 mL de éter etílico.Descartar a fase aquosa e lavar a fase orgânica com 25 mL de águadestilada.Atenção: Deixar a fase aquosa rotulada sobre a bancada.Adicionar 25 mL de solução de NaCl 5% , realizar a extração e descartar a fase aquosa.Lavar a fase orgânica com 25 mL d e água, realizar a extração e descartar a fase aquosa.Secar o Eugenol com sulfato de magnésio (MgSO4) anidro.Após 5 minutos, filtrar a suspensão usando um funil simples com um chumaço de algodão.


10) Calcule orendimento da extração (porcentagem em massa do óleo de cravo isolado) e discuta os seus resultados:
R: O rendimento obtido foi de 10,23% que é considerável como aceitável em relação a porcentagem total de óleo que chega a ser de 15%. O composto de óleo é
constituído, basicamente, por eugenol (70 a 80%), acetato de eugenol (15%) e β
-cariofileno (5 a 12%), verificando-se uma diferença de...
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