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Apostila: Estereoquímica. Prof. Dndo. Rodrigo I. Medeiros

Estereoquímica

Até este ponto, vimos moléculas inicialmente em duas dimensões e temos dado pouca atenção a qualquer consequência que possa provir do arranjo espacial de átomos em moléculas. Agora é hora de adicionarmos uma terceira dimensão aos nossos estudos. A estereoquímica é o ramo da química que concerne com os aspectos tridimensionais da molécula. Vimos em muitas ocasiões nas aulas anteriores que a estrutura tridimensional correta de uma molécula é crucial pra determinar sua propriedade, particularmente seu comportamento biológico.

Conformação do Eteno Vimos que a rotação da ligação simples carbono-carbono, em uma molécula de cadeia aberta, como o etano, ocorre livremente mudando constantemente a rotação geométrica dos hidrogênios sobre um carbono com aqueles sobre o outro carbono.

Os diferentes arranjos de átomos que resultam dessa rotação são chamados conformação, e uma conformação específica é denominada isômero conformacional (ou estereoquímica).

Ao contrário, dos isômeros constitucionais, os quais possuem diferentes conexões de átomos.

Os diferentes isômeros conformacionais têm as mesmas conexões de átomos e não podem, geralmente, ser isolados porque eles se convertem muito rapidamente. Os químicos representam os isômeros conformacionais de 2 maneiras:

Representação de Sawhorse

Projeção de Newman

Apesar do que dissemos, que a rotação do átomo é livre, experimentalmente verificamos que existem algumas conformações mais estáveis que outras.

Devido a aproximação das ligações C-H de cada grupo metil, uma diferença de energia de 12 KJ mol-1 entre a conformação estrela e eclipsada é que permite que a forma estrela seja majoritária. Esta energia é denominada energia de torção.

Conformação do propano

O propano também tem uma barreira de torção que resulta na rotação em torno das ligações carbono-carbono. Essa barreira é livremente maior