Esterioquímica

Páginas: 6 (1374 palavras) Publicado: 28 de março de 2012
Estereoquímica: Moléculas Quirais

Prof. Ricardo Porto

IQB/UFAL

Isomerismo: Isômeros Constitucionais e Estereoisômeros
Estereoisômeros: Isômeros com a mesma fórmula molecular e mesma conectividade de átomos mas arranjo diferente dos átomos no espaço.

Enantiômeros e diastereoisômeros
Enantiômeros: superponíveis Estereoisômeros cujas moléculas são imagens especulares nãoDiastereoisômeros: Estereoisômeros cujas moléculas não são imagens especulares uma da outra Exemplo: Isômeros cis-trans de alcenos

Exemplo: Isômeros cis-trans de cicloalcanos

Enantiômeros e moléculas quirais
Molécula Quiral
• Molécula não superponível com sua imagem especular • Pode existir como um par de enantiômeros

Par de enantiômeros
• Uma molécula quiral e sua imagem especularMolécula aquiral
• Superponível com sua imagem especular

Isomerismo: Isômeros Constitucionais e Estereoisômeros
Exercício: Classifique cada um dos seguintes objetos como sendo quirais ou aquirais: a) Cadeira b) Caneta

c) Mão
d) Pé de tênis

e) Meia
f) Orelha g) Parafuso

 Exemplo: 2-butanol
• I e II são imagens especulares um do outro (figuras a e b)
• I e II são não superponíveis esão enantiômeros (figura c)

• 2-butanol é uma molécula quiral

 Exemplo: 2-propanol
• Não é quiral

 Molécula quiral
• Uma molécula com um carbono tetraédrico ligado a 4 grupos diferentes será sempre quiral • Uma molécula com mais de um carbono tetraédrico ligado a 4 grupos diferentes nem sempre será quiral • Trocando-se 2 grupos em um carbono tetraédrico leva ao enantiômero, em umamolécula com um carbono tetraédrico

Isomerismo: Isômeros Constitucionais e Estereoisômeros
 Centro estereogênico
• Um átomo contendo grupos nos quais a troca de quaisquer 2 grupos produzirá um estereoisômero • Carbonos em um centro tetraédrico estereogênico são designados com um asterisco (*)

 Exemplo: 2-butanol

Exercício: Aponte quais das seguintes moléculas são quirais e quais nãosão. Aponte em cada uma delas o centro estereogênico a) 2-fluoropropano b) 2-metilbutano c) 2-cloropropano

d) 2-bromopentano
e) 3-metilpentano

f) 3-metilhexano
g) 1-cloro-2-metilbutano

Importância Biológica da Quiralidade
A especificidade de um ligante quiral com um receptor quiral normalmente é favorável apenas de uma maneira

Importância Biológica da Quiralidade
R- e S-limoneno Importância Biológica da Quiralidade
Talidomida

Teste para quiralidade: Plano de Simetria
 Plano de simetria
• Um plano imaginário que corta a molécula ao meio, de forma que uma metade é a imagem especular da outra • Uma molécula com um plano de simetria não pode ser quiral

 Exemplo:
• 2-cloropropano (a) tem um plano de simetria mas o 2-clorobutano (b) não

• No problema anterior,indique o plano de simetria para as moléculas aquirais

Nomenclatura de enantiômeros: Sistema R,S
 Também chamado sistema Cahn-Ingold-Prelog • Aos 4 grupos ligados ao carbono estereogênico são assinaladas prioridades do maior (a) para o menor (d)

• As prioridades são assinaladas da seguinte maneira:
a) b) Átomos diretamente ligados ao centro estereogênico são comparados Átomos com maiornúmero atômico são dadas maiores prioridades

 Exemplo:

 A molécula é girada para colocar o grupo de menor prioridade atrás • Se os grupos diminuírem em prioridade (isto é a, b e depois c) na direção horária, o
enantiômero é R

• Se os grupos diminuírem em prioridade na direção anti-horária, o enantiômero é S

 Aos grupos com ligações dupla ou tripla as prioridades são assinaladascomo se seus átomos estivessem duplicados ou triplicados

Problema: A e B são idênticos ou enantiômeros?

 Manipule B para ver se ele se torna superponível com A

 Troque 2 grupos para tentar converter B em A
• Uma troca de grupos leva ao enantiômero de B

• Duas trocas de grupos leva de volta a B

 Exercícios : • Atribua designações (R) ou (S) para cada um dos seguintes...
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