Espectroscopia IV carbonila introdução

Páginas: 4 (938 palavras) Publicado: 10 de setembro de 2013
Compostos carbonílicos - Introdução
O grupo carbonílico está presente nas seguintes funções, onde se mostram suas freqüências
de absorção características:
cm-1
1810

1800

1760

17351725

1715

1710

1690

Anidrido

Cloreto

Anidrido

Éster

Aldeído

Cetona

Ácido

Amida

banda 1

ácido

banda 2

carboxílico

Valores característicos para oestiramento da ligação C=O.

Esta variação nos valores das freqüências de absorção do grupo carbonila pode ser
explicada em função dos efeitos indutivos e de ressonância, que atuam em sentido oposto,
e/oude ligações de hidrogênio que ocorrem nas moléculas.
Se próximo à carbonila estiver ligado um grupo eletronegativo isto faz diminuir a
densidade eletrônica do carbono da ligação C=O. Comoconseqüência esta ligação fica
menos e mais forte vibrando em maior freqüência:

O
R

O

R

Se um efeito de ressonância ocorre, como nos casos de amidas, a freqüência de
absorção será menor, pois nohíbrido de ressonância a carbonila terá um caráter
intermediário de ligação:

O
R

..
NR

2

O
R

NR2

50

Note que o nitrogênio é menos eletronegativo que o oxigênio e podeacomodar melhor a
carga positiva. Ainda, o orbital p onde está o par eletrônico do nitrogênio tem paralelismo
mais efetivo com o orbital p do carbono para formar a ligação dupla C=N.
Os halogênios doshaletos de acila, que são muito eletronegativos tornam as duplas
C=O ainda mais fortes que assim vibram em freqüências maiores.
Os anidridos possuem uma maior concentração de oxigênio quandocomparado com
os ésteres e, assim, tem freqüências mais elevadas, aparecendo dois sinais devido a
estiramentos simétricos e assimétricos da carbonila.
Os ácidos carboxílicos só apresentam a formamonomérica se estiverem em
soluções extremamente diluída, com absorção na região de 1760cm-1. Em solução
concentrada, ou puros, ou ainda em estado sólido, tendem a dimerizar por causa da ligação
de...
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