Engenharia

Páginas: 18 (4263 palavras) Publicado: 16 de fevereiro de 2014
Química Orgânica - Agronomia

Prof. Evandro Luiz Dall’Oglio

1

Capítulo 1. Os compostos de carbono
1.1 Introdução
-Química Orgânica é a química dos compostos de carbono (centro químico de todas as
criaturas vivas do planeta).


DNA



Proteínas



Músculos



Pele



O2 + compostos de carbono = energia

-Há bilhões de anos carbono na forma de CH4

CH4
H2energia
NH3

espécies
reativas

H2 O

Aminoácidos, Purinas,
Formaldeído, HCN,
Pirimidinas, ...

VIDA

-Nós temos a idade da Química Orgânica
-Inúmeros benefícios e problemas (associados com a vida)

1.2 O Desenvolvimento da Química Orgânica como Ciência
A primeira experiência
Descoberta do fogo

Química Orgânica - Agronomia

Prof. Evandro Luiz Dall’Oglio

2

-Egípcios:índigo e alizarina (tecidos)
-Fenicianos: Púrpura real (moluscos)
-Bíblia: vinho
COMO CIÊNCIA 200 ANOS
VITALISMO: 1780
Compostos orgânicos – obtidos de seres vivos
Compostos inorgânicos – obtidos de fontes sem vida
“UMA FORÇA VITAL” era necessária para a síntese de um composto orgânico (não
poderiam ocorrer em laboratório)
1828 - Friedrich Wöhler

O
NH4 NCO

calor

NH2

NH2cianato de amônio
COMPOSTOS DE ORGANISMOS VIVOS = QUÍMICA DOS PRODUTOS NATURAIS
Fórmulas empíricas e moleculares:
1784 – Antoine Lavoisier, compostos orgânicos = C, H, O.
1811 – Justus Liebig, J.J. Berzelius e J.B. Dumas: métodos para determinar a composição de
compostos orgânicos.
1860 – Stanislao Cannizzaro usando a hipótese de Amadeo Avogadro (1811) para distinguir
fórmula molecular eempírica.
“Muitas moléculas que aparentemente tinham a mesma fórmula eram compostos de diferentes
números de átomos”.

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etileno
Fórmula empírica

ciclopentano

CH2

CH2

CH2

C5H10

3

C6H12

Fórmula molecular C2H4

ciclohexano

1.3 A Teoria Estrutural da Química Orgânica
Entre 1858 e 1861,

- August Kekulé
-Archibald Scott Couper
- Alexander M. Butlerov

Publicaram a Teoria Estrutural.
Premissas Centrais:
1. Os átomos dos elementos em compostos orgânicos formam um número fixo de
ligações. A medida desta habilidade é chamada de “valência”.

C

H

O

Cl

2. O carbono usa uma ou mais de suas valências para formar ligações com outros átomos
de carbono.

C

C

C

C

C

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4

Isômeros: a importância das fórmulas estruturais
Os químicos seguidamente encontravam compostos diferentes que tinham a mesma
fórmula molecular – chamados isômeros.
Álcool etílico
C2H6O

Reação com sódio

-24.9

-117.3

Ponto de fusão (°C)

C2H6O

78.5

Ponto de ebulição (°C)

Éter dimetílico

-138

Liberahidrogênio

Não reage

Como a fórmula molecular é a mesma, não deveria haver diferenças entre eles. A
teoria estrutural fornece fórmulas estruturais diferentes, portanto:
ESTRUTURAS DIFERENTES

H
C

C

H

H

H

H

H
O

H

C

O

H

H
H

H
H

H
C
C

C

C

H
O

H

H

H

C

H
O

H

H

H

H

Conectividade diferente

H

H

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5

Isômeros constitucionais: são compostos diferentes, com a mesma fórmula molecular, mas
diferem em sua conectividade, isto é, na seqüência pela qual os átomos são ligados uns aos
outros.
1.3 Ligações Químicas: A Regra do Octeto
G.N. Lewis e W. Kössel em 1916 propuseram dois tipos de ligações.
1. A ligação iônica: formada pelatransferência de um ou mais elétrons de um átomo para
outro, criando íons.
2. A ligação covalente: origina-se quando átomos compartilham elétrons.
A idéia central – átomos com configuração eletrônica diferente daquela de um gás nobre,
geralmente reagem para produzir tal configuração.
Ligação iônica é a força atrativa entre íons opostamente carregados.
Uma fonte de íons é uma reação entre...
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