César Borgia

Entre 1502 e 1503, Maquiavel teve contato com César Bórgia, filho do papa Alexandre VI, um cruel e ambicioso condottiero.1 .
César Bórgia (conhecido também como Duque Valentino), por volta de 1501 como condottiero da Igreja e filho do papa, vinha conquistando territórios na Toscana, como Faenza, em 25 de abril4 . Acercou-se de Florença com seus exércitos e exigiu que a cidade se aliasse a ele, pagasse-lhe um tributo e mudasse seu governo para um mais favorável a si. Quando os florentinos, sem opção, estavam prestes a ceder, Luís XII de França pressionou César Bórgia que foi obrigado a levantar acampamento. Dirigiu-se para Piombino, conquistando-a facilmente e também Pesaro e Rimini, após o quê voltou para Roma.
César Bórgia percebeu que, com a aliança francesa, Florença seria um empecilho a seu plano de expansão e por isso solicitou o envio de representantes com os quais tratar de seus interesses. Para essa missão, em 24 de junho de 1502, foi enviado Francisco Soderini, tendo Maquiavel como secretário e auxílio.4 Durante a ida, surpreendeu-os a notícia da conquista do ducado de Urbino pelo duque Valentino: ele pediu um reforço de artilharia para a cidade e quando este lhe foi enviado, voltou-se contra o ducado.
Chegadas as tropas francesas, os enviados puderam retornar. Após a retirada das tropas de Bórgia da Toscana, Maquiavel escreveu o "Sobre o modo de tratar os povos rebelados da Valdichiana" (1502)nota 1 sua primeira obra sem relação com as atividades da Chancelaria,11 1 e foi neste período (22 de setembro de 1502) que ocorreu uma reforma na constituição florentina tornando o cargo de gonfaloneiro vitalício. Ele era ocupado por Piero Soderini,4 de quem Maquiavel tornou-se próximo.
Nesse meio tempo, César Bórgia conquistou a seus próprios condottieri Città di Castello e Bolonha. Temendo o duque, estes se reuniram em Magione para conspirar contra ele. César Bórgia solicitou a Florença um embaixador para negociar uma aliança e enviaram-lhe Maquiavel, sem