Consensação aldólica

SUMÁRIO

1. INTRODUÇÃO

A benzalacetofenona pôde ser sintetizada em laboratório através de uma condensação aldólica cruzada entre a acetofenona e o benzaldeído na presença da base NaOH (hidróxido de sódio) como catalisador. A esta reação entre uma cetona e um aldeído dá-se o nome de reação de Claisen-Schmidt. Para ocorrer, ao menos um dos reagentes deve ser enolizável (ter um hidrogênio α carbonílico e estar hábil a submeter-se a desprotonação para formar o ânion enolato).
Há a possibilidade de várias combinações para a formação de importantes produtos químicos empregados na indústria. As reações de condensação são muito importantes na síntese orgânica para a produção de pesticidas, polímeros, também na indústria farmacêutica.

2. FUNDAMENTAÇÃO TEÓRICA

2.1 Acidez dos hidrogênios α

Nos compostos carbonílicos, o átomo de carbono adjacente à carbonila é chamado carbono α, e o hidrogênio ligado a esse é chamado hidrogênio α, figura 1.

Figura 1: Estrutura de um composto carbonílico

Devido ao forte efeito retirador de elétrons da carbonila, os hidrogênios α são mais ácidos que outros hidrogênios comumente ligados ao carbono. Os valores de pKa para os hidrogênios α de aldeídos e cetonas simples são da ordem de 19-20, enquanto que para os átomos de hidrogênio do etino estão na ordem de 25.

2.2. Ânion enolato

A carga negativa do ânion é deslocalizada quando um composto carbonílico reage com uma base, perdendo um hidrogênio α,. Esse íon é chamado íon enolato, figura 2.

Figura 2: Geração do íon enolato 5

Ao receber um próton, pode formar tanto um enol quanto uma cetona, figura 3.

Figura 3: Protonação do íon enolato
2.3. Reação aldólica
2.3.1. Adição aldólica

Aldol é um composto que apresenta em sua composição um grupamento –OH e um grupamento –CHO, ou seja, que possui tanto características de alcoóis como de aldeídos. de A reação para sua formação, através de uma base