Configura O Absoluta R E S

Universidade Federal do Rio Grande do Norte
Centro de Ciências Exatas e da Terra
Departamento de Química
QUI0340 – Orgânica I
Prof. Fabiano Gomes

Configuração absoluta R/S para centros quirais
A IUPAC recomenda adotar a configuração R/S elaborada por Cahn, Ingold e Prelog para distinguir os centros quirais presentes em moléculas orgânicas. Além da configuração absoluta, existem as configurações d/l e (+)/(-) que estão relacionadas com o desvio da luz plano-polarizada pelas moléculas quirais, sendo, portanto, estas dependentes da realização de um experimento para averiguar a atividade óptica de cada molécula. Abaixo, seguem os passos e regras a serem seguidos para a determinação da configuração absoluta para cada centro quiral:
1. Identificar os centros quirais presentes na molécula. Centro quiral ou carbono assimétrico é aquele em que os quatro ligantes de um carbono tetraédrico (sp3) são diferentes. Representa-se o(s) centro(s) quiral(is) em uma molécula com um “*” (asterisco). centro quiral

H

*

centros quirais

H

* CH3

CF3

*
*

F

centro quiral

OH

2. Estabelecer uma ordem de prioridade para os quatro ligantes do centro quiral. Observa-se primeiramente os átomos ligados diretamente ao centro quiral. O átomo que tem maior número atômico tem prioridade sobre outro que tenha menor número atômico. No caso de isótopos, o átomo de maior massa atômica tem a prioridade.
H4
1

Br

3

C
Cl

2

F

4

2

O Br (Z = 35) é o grupo de maior prioridade, seguido pelo Cl (Z = 17), F (Z = 9) e H (Z = 1)

H

1

OH
D

3

O grupo OH [Z (O) = 8] é o grupo de maior prioridade, seguido pelo grupo etila, -CH2CH3 [Z
(C) = 6]. O deutério, D (Z = 1 e massa 2 u.a.), tem maior prioridade que o H (Z = 1 e massa 1 u.a.)

3. Primeiro ponto de diferença. Se dois ou mais substituintes tiverem o mesmo tipo de átomo ligado ao centro quiral, observar-se-á a sequência de cada cadeia de substituintes até encontrar uma diferença que permita fazer a distinção. primeiro ponto de diferença

H

2

CH