Compostos Aromticos II
1404 palavras
6 páginas
UNIVERSIDADE FEDERAL DO ESPÍRITO SANTOCENTRO DE CIÊNCIAS AGRÁRIAS – CCA-UFES
DEPARTAMENTO DE ZOOTECNIA – DZOO
Tel: (28) 3552-8661 – E-mail: patriciafontes@cca.ufes.br
29500-000 – Alegre – ES BRASIL
REAÇÕES DOS COMPOSTOS
AROMÁTICOS
Patrícia Fontes Pinheiro
1
SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA AROMÁTICA
•
Areno (Ar–H) é o termo genérico para um hidrocarboneto
aromático;
•
Grupo arila (Ar –) é derivado do areno pela remoção de
um átomo de H;
•
A reação mais característica dos arenos benzenóides é a
SUBSTITUIÇÃO ELETROFÍLICA AROMÁTICA (SAE);
(SAE)
•
O eletrófilo possui uma carga total ou parcial positiva;
2
HALOGENAÇÃO
HALOGENAÇ
ÃO
NITRAÇÃO
SULFONAÇÃO
ALQUILAÇÃO
FRIEDEL-CRAFTS
ACILAÇÃO
FRIEDEL-CRAFTS
Um Mecanismo Geral para a Substituição
Eletrofílica Aromática: Íon Arenio
Intermediário
•
O BENZENO reage com um ELETRÓFILO usando 2
de seus elétrons ;
•
A 1a etapa é um adição comum à uma ligação dupla;
•
O benzeno, embora tenha características especiais de
estabilidade, reage com eletrófilo e logo em seguida
REGENERA O SISTEMA AROMÁTICO;
4
ETAPA 1:
- O eletrófilo reage com 2 elétrons do anel aromático e forma o ÍON ARÊNIO;
- O íon arênio é ESTABILIZADO POR RESSONÂNCIA que
DELOCALIZA A CARGA POSITIVA
ETAPA 2:
Na etapa 2, um próton é removido e o sistema aromático é regenerado
DIAGRAMA DE ENERGIA DA REAÇÃO
•
ETAPA 1 é ALTAMENTE ENDOTÉRMICA e possui um G‡
elevado;
•
Há PERDA DA AROMATICIDADE DO ANEL BENZÊNICO:
PROCESSO DESFAVORÁVEL;
•
A ETAPA 1 é a DETERMINANTE DA VELOCIDADE DE
REAÇÃO;
7
•
A ETAPA 2 é ALTAMENTE EXOTÉRMICA e possui
um G‡ pequeno;
•
O anel retoma sua aromaticidade: PROCESSO
ALTAMENTE FAVORÁVEL
Halogenação do Benzeno
•
A halogenação requer a presença de um ácido
de Lewis como catalisador:
9
•
A FLUORAÇÃO ocorre tão rapidamente que é
difícil cessar a reação na monofluoração do anel;
•
A IODAÇÃO do anel aromático é tão lenta que
um método alternativo deve ser empregado neste caso • Etapa 1: bromo