ciencias

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Excetuando a di-hidroxiacetona, todos os monossacarídeos possuem átomos de carbono quirais, ou seja, em que os quatros grupos diretamente ligados ao carbono são diferentes, podendo então apresentar diferentes conformações. O gliceradeído possui apenas um centro quiral, apresentando dois possíveis enantiômeros, designados D-gliceraldeído e L-gliceraldeído. Ao desenhar a fórmula estrutural do gliceraldeído no papel, é possível fazê-lo de duas formas fundamentalmente diferentes: colocando o grupo aldeído no topo e o carbono não-quiral no extremo oposto, o grupo hidroxilo pode ser colocado do lado direito (isômero D) ou do lado esquerdo (isômero L).
Esta forma de representação da fórmula estrutural é conhecida como fórmula de projeção de Fischer, ou mais simplesmente fórmula de Fischer. A disposição dos átomos no plano não é aleatória: assume-se que as ligações químicas desenhadas na vertical estão atrás do plano do desenho, enquanto que as ligações químicas desenhadas horizontalmente estão projetadas acima desse plano. As moléculas são representadas com o grupo carbonilo o mais próximo possível do topo.
A fórmula de Fischer permite comparar de forma simples estruturas de monossacarídeos entre si e com o gliceraldeído. Considerando-se o centro quiral mais distante do grupo carbonilo, compara-se a posição do grupo -OH nesse carbono com a posição do grupo -OH nos diferentes enantiômeros de gliceraldeído: atribui-se então a nomenclatura D- e L- conforme a semelhança com o respectivo enantiômero do gliceraldeído. Uma molécula com n centros quirais terá 2n estereoisômeros; por exemplo, existem dezasseis aldo-hexoses, sendo oito enantiômeros L- e oito D-. No entanto, a maioria das aldo-hexoses encontradas em sistemas vivos são D-hexoses.
Os carbonos da cadeia dos monossacarídeos são numerados seguindo a nomenclatura clássica da Química Orgânica, começando-se no carbono mais próximo do grupo de maior prioridade. Neste caso, tal grupo é o carbonilo. Cada estereoisômero tem,

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