cetonas

Cetonas
Em química, as cetonas são compostos orgânicos caracterizados pela presença do grupamento —C(=O)—, carbonila, ligado a dois radicais orgânicos.1 Apresentam uma fórmula geral R—C(=O)—R', em que R e R' podem ser iguais (cetonas simples ou simétricas) ou diferentes (cetonas mistas ou assimétricas); alifáticos ou aromáticos;saturados ou insaturados.2 R e R' podem também estar unidos. Nesse caso, compõem um ciclo (cetonas cíclicas).2 1
Quando R ou R' é um átomo de hidrogênio, trata-se de um aldeído.
Índice
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1 Formação
2 Nomenclatura
2.1 Nomenclatura usual
3 Referências
Formação
Cetonas são formadas pela oxidação de alcoóis secundários. 1 Um átomo de hidrogênio (ligado ao oxigênio) é retirado e o átomo de oxigênio passa a fazer uma ligação dupla com o carbono da cadeia.2
Já encontramos várias reações que produzem aldeídos e/ou cetonas: a oxidação dos alcoóis, a ozonólise e a acilação de Friedel-Crafts:

A natureza polar do grupo carbônico permite-lhe reagir quer com electrófilos como com nucleófilos: os nucleófilos atacarão o carbono (que tem deficiência de eletros) e os electrófilos atacarão o oxigênio (que tem elevada densidade eletrônica).

Redução de aldeídos e cetonas

Os aldeídos e as cetonas podem ser reduzidos respectivamente a alcoóis primários e a alcoóis secundários. A redução pode ser realizada (tal como a redução de alce nos) por hidrogenação na presença de PT, Pd, Rh ou Ni.

Para a maior parte das aplicações laboratoriais, este método foi substituído por métodos baseados em hidretos metálicos. Os reagentes mais comuns são o boroidreto de sódio (Nabh4) e o Lialh4.

Hidratação

Os aldeídos e as cetonas reagem com a água num equilíbrio rápido:

O produto é um diol (uma molécula com dois grupos álcool). A quantidade de hidrato presente no equilíbrio é muito variável, e é normalmente muito maior para os aldeídos do que para as cetonas. A posição do equilíbrio depende de fatores eletrônico e de fatores