Carbocations

Páginas: 8 (1758 palavras) Publicado: 23 de outubro de 2013
Estabilidade dos carbocations.
O carbocátion é um íon que possui um carbono com apenas três ligações (sp2), isto é, possui uma carga positiva. Experimentalmente verifica-se uma grande facilidade de se formarem carbocátions terciários (cuja carga positiva está num carbono terciário) em relação a carbocátions secundários ou primários. Essa estabilidade diminui do carbocátion terciário para osecundário e deste para o primário.
O termo carbocátion foi sugerido por George Olah para designar qualquer espécie catiônica do carbono.

Nesse caso, a carga positiva funciona como o centro de atração eletrônica na cadeia. Perceba que no carbocátion primário apenas um sentido de corrente eletrônica está disponível para compensar a deficiência de elétrons do carbono sp2. Já no secundário existemdois sentidos de corrente, e no terciário, três sentidos. Logicamente, quanto maior a disponibilidade eletrônica para compensar a carga positiva, maior a facilidade do carbocátion e maior a facilidade de ser formado. Muitas vezes, devido à alta instabilidade, os carbocátions primários nem chegam a se formar. A não ser que as condições do meio em que ocorre a reação sejam favoráveis à sua formação.A estabilidade dos carbocátions está relacionada com a dispersão da carga positiva. Os mais estáveis têm sido preparados em solução e alguns casos isolados como sais sólidos.
Podem estar livres: Solvente polar (carbocátion melhor solvatado)
Podem existir como par iônico: cátion e ânion associados em solução: Solventes apolares
Fatores de estabilização:
Hiperconjugação;
Segundo a teoria dosorbitais moleculares (MO), hiperconjugação é descrita como a interação entre orbitais eletrônicos, onde um deles corresponde a ligação sigma. O fenômeno é praticamente o mesmo que a conjugação, porém a interação tem que estar estabilizando um sistema, onde o orbital de mais alta energia tem que estar vazio ou parcialmente vazio (1 elétron), enquanto o outro de menor energia tem que estarparcialmente preenchido

Efeito indutivo;
Esse efeito é caracteristico de composto que possuem cadeia carbônica saturada. Envolve elétrons das ligações sigma e está relacionado com a ação de elemento




Ressonância;
Para que exista ressonância é preciso que haja na espécie química uma movimentação de elétrons que resulte em duas ou mais estruturas equivalentes, isto é, estruturas idênticas, masque possuem arranjos eletrônicos diferentes. E sempre que essas estruturas tiverem aproximadamente o mesmo conteúdo energético, a ressonância será muito importante na estabilidade da espécie química.

Presença de heteroátomo;
Átomos adjacentes com um ou mais pares de elétrons livres estabilizam fortemente os carbocátions. Alcóxi e dialquilamino são exemplos deste efeito.


Aromaticidade.Propriedade química apresentada por algumas estruturas, tais como anéis conjugados de ligações insaturadas, orbitais vazios ou pares de elétrons isolados.


É importante também compreender os efeitos que os grupos substituintes e a estrutura do próprio carbocátion exercem sobre sua estabilidade. O grupo substituinte mais importante para os carbocátions é o grupo alquila e o aumento da estabilidadedo carbocátion a medida que o número de grupos alquilas ligados diretamente ao átomo de carbono carregado aumenta é de grande importância para a química orgânica.






















Estruturas de Ressonancia.

A ressonância (denominada também por mesomeria) em química é uma ferramenta empregue (predominantemente em química orgânica) para representar certos tipos deestruturas moleculares. A ressonância molecular é um componente chave na teoria da ligação covalente e a sua manifestação aumenta quando existem ligações duplas ou triplas em moléculas. Numerosos compostos orgânicos apresentam ressonância, como é o caso dos compostos aromáticos.

Para que exista ressonância é preciso que haja na espécie química uma movimentação de elétrons que resulte em duas ou...
Ler documento completo

Por favor, assinar para o acesso.

Estes textos também podem ser interessantes

  • estabilidade de carbocations
  • carbocations e carbanions

Seja um membro do Trabalhos Feitos

CADASTRE-SE AGORA!