Brometo n-butila

INTRODUÇÃO

Na presente prática será realizada uma reação do tipo Substituição nucleofílica de segunda ordem (Sn2) para a obtenção do brometo de n-butila.
Em uma reação de substituição, um grupo ou átomo eletronegativo é trocado por outro. No caso específico da reação Sn2, o mecanismo é de uma única etapa que compreende a atração do nucleófilo de carga negativa, pelo carbono que apresenta carga parcial positiva, e a posterior cissão heterolítica da ligação carbono – hidrogênio. Por ser de apenas uma etapa, não apresenta intermediários (carbocation).
A velocidade da reação depende das concentrações do haleto de alquila utilizado como reagente e do núcleofilo, o que mostra que na etapa única e determinante existem ambas espécies, sendo por isso classificada como uma reação de segunda ordem.
Quando o haleto de alquila utilizado apresenta carbonos quirais (assimétricos) apenas um estereoisômero é formado, e este terá configuração invertida em relação à original.
O ataque do nucleófilo é feito por trás do carbono alfa, e deste modo grupos volumosos limitam o ataque, geram a diminuição da velocidade da reação. Analisando o impedimento estérico é possível observar a seguinte ordem de reatividade para a reação Sn2:

Haleto de metila > Haleto 1o > Haleto 2o > Haleto 3o

Em relação ao grupo de saída, quanto menos básico for, mais estável é o grupo, e assim um melhor grupo de saída. Basicidade relativa dos halogênios:

I-< Br- < Cl- < F- Ainda analisando a basicidade, mostra-se que bases fortes, ressalta-se as carregadas negativamente, são bons nucleófilos. Solventes próticos são aqueles que apresentam hidrogênio ligado a um átomo de oxigênio ou nitrogênio, e são os melhores para a reação Sn2. Em resumo, as reações Sn2 são favorecidas por altas concentrações de núcleofilos fortes e quando reagidas em solvente polar prótico. As reações de haletos de hidrogênio devem ser catalisados por ácidos fortes, capazes de protonar a hidroxila,