bioquimica

Introdução

Estrutura cíclica dos monossacarídeos  Em

solução aquosa monossacarídeos com cinco ou seis átomos de carbono ocorrem, predominantemente, como estruturas cíclicas (anel).

O

H
C1

H

C2

OH

HO

C3

H

H

C4

OH

H

C

OH

H

C

5

H

6

D-glucose

OH

Carbonos assimétricos ISOMERIA ÓPTICA

O

H
C1

H

C2

OH

HO

C3

H

H

C4

OH

H

C

OH

H

C

5

H

6

D-glucose

OH

O

H
C1

H

C2

OH

HO

C3

H

H

C4

OH

H

C

OH

H

C

5

H

6

D-glucose

OH

O

CH2OH

H

6

C1

C

H

C2

OH

HO

C3

5

O

H

H

C4

OH

H

C

OH

H

C

5

H

6

D-glucose

OH

H

OH

C4
HO

C

OH

H

C

C

3

H

1

2

OH

β D-glupiranose

H

Novo carbono quiral
CARBONO ANOMÉRICO

O

CH2OH

H

6

C1

C

H

C2

OH

HO

C3

5

O

H

H

C4

OH

H

C

OH

H

C

5

H

6

D-glucose

OH

H

OH

C4
HO

C

OH

H

C

C

3

H

1

2

OH

β D-glupiranose

H

Ligação glicosídica
 Dissacarídeos

são constituídos por dois monossacarídeos unidos covalentemente entre si por uma ligação glicosídica.

CH2OH

CH2OH

6

C

5

6

O

C

H

H

C4

C
OH

HO

1

H

3

H

C

2

OH
D-glupiranose

O

H

OH

C4
OH

C
OH

H

C

C

HO
C

5

3

H

1

2

OH

β D-glupiranose

H

CONDENSAÇÃO
CH2OH

CH2OH

6

C

5

6

O

C

H

H

C4

C
OH

HO

1

H

3

H

C

2

OH
D-glupiranose

O

H

OH

C4
OH

C
OH

H

C

C

HO
C

5

3

H

1

2

OH

β D-glupiranose

H

CH2OH

CH2OH

6

C

5

6

O

C

H
C
OH

H

C

C

HO
3

H

OH

C4

1

2

O

H

H

C4

5

C
OH

O

H

C

C

3

H

OH