Biologia

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FARMÁCIA: QUIMICA ORGANICA II

Profa. Icimone Braga

ATIVIDADE PARA NOTA
DATA DA ENTREGA: 02/04/2013 GRUPO COM 3 PESSOAS NO MÁXIMO

1)

Observe as estruturas dos compostos orgânicos abaixo e responda:

H HO HO NO 2 OH

H CHO H C OH H C OH CH2OH H

C CH2 N CH3

HO C

H

HO C H3CHN C

H H

H C NHCOCHCl2 CH2OH COOH HO C H H C OH COOH

CH3 Br O O NH2 H O

a) Quais funções orgânicas estão presentes em cada um dos compostos? b) Identifique se há C quirais em cada um dos compostos. c) No caso de que os compostos tenham centros quirais, quantas estruturas de estereoisômeros são possíveis? Escreva a estrutura de pelo menos uma. d) Que hibridação apresenta cada um dos átomos de carbono da primeira estrutura?

2) Observe as vitaminas a seguir:

HO
CH2OH

HO
CH3 vitamina A
PF = 62° C Lipossolúvel PF = 193° C Hidrossolúvel

O

O

HO OH vitamina C

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FARMÁCIA: QUIMICA ORGANICA II

Profa. Icimone Braga

Uma das propriedades que determina a maior ou menor concentração de uma vitamina na urina é a sua solubilidade em água. a) Qual dessas vitaminas é mais facilmente eliminada na urina? Justifique. b) dê uma justificativa para o ponto de fusão da vitamina C ser superior ao da vitamina A. c) Determine o número de carbono quiral (assimétrico) presentes na vitamina C. Encontre o número de isômeros ativos e inativos. 3) Considerando a ruptura que se verifica com HBr, em presença de água (solvente polar), identifique a alternativa correta e justifique as falsas: a) Formação de radicais livres b) Cisão homolitica c) Formação de átomos sem elétrons desemparelhados d) Cisão heterolitica 4) Por que um agente eletrófilo é considerado um ácido de Lewis? 5) A partir dos íons e moléculas: a) íon brometo, b) íon cloreto, c) trifluoreto de boro, d) amônia, e) água; identifique qual deles é um agente eletrófilo e justifique por meio de estrutura de Lewis. 6) Quais das espécies: Br+, H+, CN- e NH3 são nucleófilas? Justifique. 7) Qual