Benzocaína

Páginas: 10 (2253 palavras) Publicado: 10 de setembro de 2013
Resumo
Foi sintetizado a Benzocaína em 4 etapas no qual na ultima etapa o PABA é esterificado à Benzocaína

Objetivo
Sintetizar a Benzocaína a partir da esterificação do ácido p-aminobenzóico (PABA), sendo este obtido da p-toluidina.

1- Introdução
A Benzocaína (4-aminobenzoato de etila) pertence a uma classe de compostos que possuem propriedades anestésicas. Dentre eles podemos citaralguns como: cocaína, procaína, lidocaína e tetracaína. Esses compostos possuem certas características em comum: os que possuem atividade farmacológica contêm em uma das extremidades da cadeia da molécula um grupo aromático, e na outra um grupo amino secundário ou terciário. Esses grupos estão interligados por uma cadeia central de átomos contendo de uma a quatro unidades.
A Benzocaína, emparticular, é utilizada como um dos ingredientes na preparação de loções e pomadas no tratamento de queimaduras solares. Um reagente de partida adequado para a preparação da Benzocaína é o ácido p-aminobenzóico (PABA). O PABA é muito importante nos processos biológicos, e é considerado uma vitamina para a bactéria. A bactéria utiliza o PABA na produção do ácido fólico, que por sua vez é necessário nasíntese de ácidos nucleicos, os quais participam do crescimento bacteriano. Por outro lado, o ácido fólico é uma vitamina essencial para os animais, pois a célula animal não consegue sintetizá-lo e assim esse deve ser parte da sua dieta.
Quando combatemos uma determinada bactéria através do uso de uma droga do tipo sulfa, essa na realidade não mata a bactéria mas sim impede o crescimentobacteriano devido a competição entre a sulfa e o PABA pelo sítio ativo da enzima que catalisa a reação de formação do ácido fólico. A sulfa forma um complexo com a enzima, recebendo assim o nome de inibidor competitivo. Se há impedimento na síntese do ácido fólico a bactéria não poderá sintetizar os ácidos nucléicos, resultando assim em uma supressão do crescimento bacteriano e possibilitando ao corpotempo necessário para que o seu sistema imunológico possa responder e destruir a bactéria.
Outra importante aplicação do PABA está na preparação de protetores solares, já que o composto tem a capacidade de absorver o componente ultravioleta da radiação solar.








2- METODOLOGIA
Neste experimento será preparada a Benzocaína (1), a partir da esterificação do ácido p-aminobenzóico(PABA, 2) com etanol e catálise ácida. Embora o PABA seja disponível comercialmente, ele pode ser eficientemente preparado em laboratório.
O PABA será preparado através de uma seqüência de três reações, sendo a primeira delas uma acetilação da p-toluidina (3) pelo anidrido acético, fornecendo a N-acetil-p-toluidina 4. A acetilação do grupo amino em 3 tem a função de protegê-lo durante a segundaetapa: a oxidação do grupo metila pelo permanganato de potássio, formando o ácido p-acetamidobenzóico 5. Se a oxidação do grupo metila fosse executada sem a proteção do grupo amino, este também seria oxidado. O grupo acetil em 5 será removido através de tratamento com ácido clorídrico diluído, gerando o PABA como um sólido cristalino.




Pode-se considerar que a benzocaina é sintetizadaatravés de uma “rota sintética”, na qual se utiliza do produto de uma reação para ser reagente da seguinte, assim como esquematizado no afigura acima. Então é relevante considerar que síntese da Benzocaína dividida em quatro etapas. A partir da p-toluidina é sintetizada a N-acetil-p-toluidina que será reagente que dará origem ao PABA que por sua vez originará a Benzocaína.


ProcedimentoExperimental
Parte 1: Síntese da N-acetil-p-toluidina
Em um erlenmeyer de 250mL foram adicionados 4,0g de p-toluidina, 100mL de H2O destilada e 4mL de HCl concentrado. A mistura foi em seguida agitada e aquecida em banho-maria para uma completa solubilização.
Preparou-se uma solução de 6g de acetato de sódio triidratado em 10mL de H2O, sendo aquecida para a total solubilização.
A solução contendo...
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