Benzocaína

Páginas: 5 (1146 palavras) Publicado: 27 de abril de 2012
1-  INTRODUÇÃO
 
         A benzocaína (p-aminobenzoato de etila) é utilizada como calmante para dores que apresenta um grupo lipofílico ligado a um grupo ionizável (amina). Este fármaco é utilizado como anestésico local de baixa solubilidade, podendo ser utilizado antes de exames ou em formulações utilizadas para tratamento de irritações e dores orofaríngeas de origem infecciosa oucirúrgica. Isso porque a benzocaína é um anestésico de superfície de longa duração.


[pic]
Figura 1. Benzocaína


Outros compostos como cocaína, procaína, lidocaína e tetracaína também apresentam ação analgésica.
Este fármaco é rapidamente absorvido através da mucosa e bloqueia a condução do impulso nervoso através da inibição de canais de sódioregulados por voltagem.
Pode ser encontrada em diferentes formulações como: cremes, géis, pomadas, loção, líquido e aerossol. Sem contra-indicada nos casos de hipersensibilidade ao fármaco.
Este relatório propõe uma rota sintética da benzocaína a partir da p-toluidina, visando bom rendimento.



2. - Proposta sintética para a benzocaína


A seguir é apresentado um procedimentoexperimental para obtenção da benzocaína - molécula pertencente a uma classe de compostos que possuem propriedades anestésicas importantes.
Nós estamos propondo a preparação da benzocaína(1) a partir do ácido para-aminobenzóico (PABA, 2) com etanol e catálise ácida. Embora o PABA seja disponível comercialmente, ele pode ser eficientemente preparado em laboratório através de uma seqüência de três reações,como apresentado a seguir:



I: Síntese de N-acetil-p-toluidina (4)

Procedimento


Coloque 4,0 gramas de p-toluidina(3) em um erlenmeyer de 500 mL, adicione 100 mL de H2O destilada e 4 mL de HCl concentrado. Se necessário, aqueça a mistura em banho-maria com agitação manual até que se obtenha uma solução. Caso a solução apresente coloração escura, adicione 0,3 a 0,5 g decarvão ativo, agite manualmente por vários minutos e filtre por gravidade. Use papel filtro pregueado para esta filtração.
Prepare uma solução de 6 g de acetato de sódio triidratado em 10 mL de H2O. Se necessário aqueça a mistura até que todo o sólido seja dissolvido.
Aqueça à 50°C a solução contendo p-toluidina previamente preparada e adicione 4,2 mL de anidrido acético, agite rapidamente eadicione imediatamente a solução aquosa de acetato de sódio. Esfrie a mistura em banho de gelo. Um sólido branco deve aparecer nesse estágio.
Filtre a mistura a vácuo utilizando filtro de Buchner, lave os cristais com H2O destilada gelada e deixe secar sob vácuo.


II: Síntese de ácido p-acetamidobenzóico (5)

Procedimento


Coloque o composto previamente preparado (2) em um béquer de1,0 L junto com aproximadamente 12,5 gramas de MgSO4 hidratado e 175 mL de H2O. Aqueça a mistura em banho-maria e adicione, em pequenas porções, uma mistura de 10 g de KMnO4 em uma pequena quantidade de H2O (suficiente para formar uma pasta). Mantenha a mistura reacional em banho-maria por 1 hora (é necessário que o béquer esteja bem imerso no banho). A cada intervalo de 3 a 5 minutos agite amistura manualmente. Depois de 1 hora, filtre a solução
quente à vácuo através de uma camada de celite (5 cm) usando filtro de Buchner e lave o precipitado (MnO2) com pequenas porções de H2O quente. Se a solução apresentar coloração púrpura (presença de MnO4), adicione 2,5 mL de etanol e aqueça a solução em banho-maria por 30 minutos.
Filtre a solução quente por gravidade em papel filtropregueado, esfrie o filtrado e acidifique-o com solução 20% de H2SO4. Separe por filtração à vácuo o sólido branco formado e seque-o na estufa.

III: Síntese de ácido p-aminobenzóico (2 PABA)

Procedimento


Prepare uma solução diluída de HCl misturando 12 mL de HCl 37% em 12 mL de H2O. Coloque o ácido p-acetamidobenzóico preparado na etapa anterior em um balão de fundo redondo de 250...
Ler documento completo

Por favor, assinar para o acesso.

Estes textos também podem ser interessantes

  • Benzocaína
  • Sintese benzocaina
  • Sintese da benzocaina
  • Sintese benzocaina
  • Síntese da benzocaína
  • Síntes ede benzocaína

Seja um membro do Trabalhos Feitos

CADASTRE-SE AGORA!