Aula 5 acidos e bases

4. Ácidos e Bases em Química Orgânica
Leitura Recomendada:

Organic Chemistry, J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Oxford,
Oxford, 2001, cap. 8.
Compreender aspectos de acidez e basicidade é essencial em Química
Orgânica:
i) Reações orgânicas e biológicas são catalisadas por:
a) ácidos doadores de prótons (Ex: H3O+)
b) ácidos de Lewis (Ex: AlCl3)

ii) Muitas reações em química orgânica são reações ácido-base. iii) Reação ácido-base como uma etapa em diversas reações orgânicas.

Ácidos e Bases de Arrhenius
Arrhenius (1884):
Ácido: é uma substância que ao dissolver em água aumenta a concentração de H+.
Base: é uma substância que ao dissolver em água aumenta a concentração de OH-.

Limitação para Química Orgânica: restrita a soluções aquosas

Ácidos e Bases de Bronsted-Lowry
Ácido é uma espécie que tem a tendência de doar um próton. Base é uma espécie que tem a tendência de receber um próton. Exemplo:

Quando um ácido transfere um próton para uma base, o ácido é convertido na sua base conjugada. Quando a base recebe um próton, a

base é convertida no seu ácido conjugado. Exemplo:

Substâncias que podem atuar tanto como ácido quanto como base são denominadas anfóteras. Exemplo: água. Em química orgânica esta situação é muito comum.

Uma espécie neutra que contém tanto uma carga positiva quanto uma negativa é chamada de zwiteriônica. Exemplo:

Transferências de prótons entre O e N são extremamente rápidas, sendo controladas por difusão.

Exemplo de exceção:

Medida Quantitativa da Força de um Ácido e de uma Base:
Ácido Forte e Base Forte
Base forte: Uma base que é completamente ionizada em solução aquosa. Ácido forte: Um ácido que é completamente ionizado em solução aquosa. Exemplo:

0,1M de HCl

0,1M de Cl- (aq) + 0,1M de H3O+ (aq)

Em fase gasosa, 1 molécula em 10240 está dissociada!

Medida Quantitativa da Força de um Ácido e de uma Base:
Ácido Fraco e Base Fraca

i) Um ácido fraco ou base fraca é um que não é completamente ionizado em solução