Aula 12 Terpeno ides e Estero ides Heterosidos Cardioto nicos

FARMACOGNOSIA
Professora Gyzelle
Nascimento

Aula 12

Terpenóides e Esteróides

Heterosidos Cardiotônicos


Heterósidos cardiotônicos
Em 1785 foi publicado o livro “An Account of the
Foxglove and its Medical Uses” da autoria de William
Withering,
-Neste livro é descrito o caso de uma receita caseira
(mézinha) que continha cerca de 20 plantas diferentes, utilizada do tratamento da hidropisia
(acumulação anormal de fluidos nas cavidades corpóreas, edema. Causa principal de ICC)por uma curandeira de uma região do Reino Unido, e identificação pelo autor da planta responsável por esse efeito.
-Descrição, pelo autor, do uso dessa planta para tratamento da mesma doença feito por ele próprio bem como dos estudos que efetuou para obter um fármaco padronizado.
-Os tratamentos efetuados tiveram uma taxa de sucesso elevada

dedaleira

Os heterósidos cardiotônicos possuem um núceo esteroidal ligado a uma lactona e a um número de oses que pode variar de 0 a 3 resíduos. Possuem as seguintes características estruturais:
-junção cis dos anéis A e B
-junção cis dos anéis C e D , ao contrário do que se passa com os outros esteróides -lactona em C-17 necessária à actividade
A figura representa um cardenólido (gama-lactona ligada em C-17).

R= H digitoxina R= OH digoxina A cadeia de açúcar reforça a atividade cardiotônica

O que são?
• São substâncias altamente potentes e com ação específica sobre a musculatura cardíaca. – Medicamentos de escolha para IC.
•Os bufadienólidos possuem ligado a C-17 uma delta lactona (anel de 6 membros). Foram encontrados pela 1ª vez numa variedade de sapos venenosos

Características
• Solúveis em água
• Insolúveis em solventes orgânicos
• São caracterizados por reações de colorimetria – Kedde: Vermelho- Violácea
– Beljet: Alaranjado

• CCD

Dedaleira, Digitalis purpurea L
•DV: Folhas
•Secagem rápida, em Temperatura baixa e com ventilação intensa
•Digitálico mais consumido no mundo Digitoxina
Cardenólido , 3 oses

Digitalis lanata Ehrh.
Janela