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Porque escolhemos Windows Server 2008
Ele é mais fácil de configurar e gerenciar, no Windows Server 2008 foi introduzido Server Manager, que substitui diversas ferramentas das versões anteriores do Windows Server e fornecer uma interface de gerenciamento única para instalar, configurar e controlar todos os papéis do servidor. Ele oferece melhor segurança. Windows Server 2008 melhorou consideravelmente a segurança para proteger a rede inteira através de melhoramentos na autenticação de usuários, controle de acesso dos usuários, proteção de dados armazenados, proteção da transmissão de dados e gerência da segurança. Ele é um servidor web mais potente. Internet Information Services Versão 7 (IIS 7) provê uma plataforma compreensível com serviços web novos e melhorados, para construir, implementar e gerenciar aplicações web com segurança melhorada.

Principais características
Hyper-v 2.0, incluindo a funcionalidade de Live Migration
Cluster Shared Volume (CSV), tipo de volume para ser usado em cluster com Virtual Machines, que possibilitará a infraestrutura para LiveMigration
Powershes ll2.0 como parte integrante do Sistema Operacional
DirectAccess (permite que você conecte, de modo transparente, na sua rede interna, sem a necessidade de VPN) – se você esteve no Tech-Ed Brasil 2008 e assistiu a palestra do teve Riley vai entender perfeitamente esse conceito
BranchCache (otimiza o cache de documentos acessados em um esquema matriz—>filial)
Failover nativo para DHCP Servers (alta disponibilidade, sem a necessidade de criar scopos “split”
Suporte a DNSSEC
Suporte a NET Framework em Server Core (o que basicamente significa que você poderá hospedar aplicações ASP.NET no IIS 7 e executar scripts Powershell)