Aromaticidade

Quim. Nova, Vol. 32, No. 7, 1871-1884, 2009 AROMATICIDADE – EVOLUÇÃO HISTÓRICA DO CONCEITO E CRITÉRIOS QUANTITATIVOS Giovanni Finoto Caramori* Departamento de Química, Centro de Ciências Físicas e Matemáticas, Universidade Federal de Santa Catarina, 88040-900 Florianópolis - SC, Brasil Kleber Thiago de Oliveira Centro de Ciências Naturais e Humanas, Universidade Federal do ABC, R. Santa Adélia 166, 09210-170 Santo André - SP, Brasil Recebido em 4/8/08; aceito em 26/2/09; publicado na web em 28/7/09

AROMATICITY: HISTORICAL EVOLUTION OF THE CONCEPT AND QUANTITATIVE CRITERIA. In this paper the evolution of the concept of aromaticity is discussed. It considers not only historical aspects of the aromaticity concept but also the different criteria (theoretical and experimental) that have appeared to explain the properties of the aromatic compounds. The topics range from the isolation of benzene by Faraday (1825) until the modern criteria based on geometries, magnetic properties, resonance energy (RE), aromatic stabilization energy (ASE), topological analyses, and others. A chronological separation of issues concerning aromaticity was made, splitting the definitions before and after the appearance of the quantum chemistry. This work reviews the concept of aromaticity. Keywords: aromaticity concept; historic evolution; quantitative indexes.

INTRODUÇÃO Alguns registros históricos indicam que a palavra “aromático” começou a ser utilizada por volta de 1800 para classificar as substâncias e os óleos essenciais provenientes de algumas plantas de utilidade medicinal.1 Entretanto, o termo “aromático” só foi utilizado pela primeira vez na literatura em 1855 por Hofmann2 em seu trabalho com ácidos orgânicos. Desde então, os termos aromaticidade/ aromático têm sido encontrados em inúmeros trabalhos, tornando-se um dos mais recorrentes da química moderna.3,4,5,6,7,8,9 Por exemplo, a realização de uma busca pelas palavras aromaticidade e aromático junto ao sítio