Antimicrobianos Penicilinas An introdution Medicinal Chemistry Patrick

Páginas: 25 (6236 palavras) Publicado: 8 de junho de 2015
19.5 agentes anti-bacterianos que inibem a foram as condições ideais experimentais necessários
para:
síntese da parede celular
19.5.1 Penicilinas
19.5.1.1 História das penicilinas
Em 1877, Pasteur e Joubert descobriu que certos bolores
podiam produzir substâncias tóxicas que matavam as
bactérias. Infelizmente, estas substâncias foram também
tóxicos para os seres humanos e não eram de valorclínico. Eles demonstraram, no entanto, que os moldes
dessas substâncias poderiam ser uma fonte potencial de
agentes antibacterianos.
Em 1928, Fleming notou que uma cultura bacteriana que
tinha sido deixada várias semanas aberta para o ar tinha
sido infectado por uma colônia de fungos. De maior
interesse foi o fato de que havia uma área em torno da
colônia do fungo, onde as colônias de bactériasestavam
morrendo. Ele concluiu corretamente que a colônia do
fungo estava a produzir um agente antibacteriano que
foi se espalhando para a área circundante.
Reconhecendo a importância deste trabalho, ele partiu
para a cultura e identificação do fungo e mostrou que é
uma espécie de Penicillium relativamente raro. Desde
então, tem sido sugerido que o esporo Penicillium
responsável pela colônia fúngicaoriginado a partir de
outro laboratório no edifício, e que a de esporos foi
realizada por correntes de ar para ser soprado através da
janela de laboratório Flemings. Isto em si parece ser um
golpe notável de sorte. No entanto, uma série de
eventos fortuitos estiveram envolvidos, pelo menos na
história e não o tempo! Um período de clima frio no
início havia incentivado o fungo a crescer, enquantoas
colônias de bactérias permaneceu estático. Um período
de clima quente, em seguida, seguiu o que incentivou as
bactérias a crescer. Estas condições meteorológicas

• o fungo produzir a penicilina durante a época de frio.
• as propriedades antibacterianas da penicilina a ser
revelado durante o período quente.
Se o tempo tivesse sido consistentemente frio, as
bactérias não teriam aumentadosignificativamente e a
morte de colônias de células próximas do fungo não teria
sido visto. Alternativamente, se o tempo tivesse sido
consistentemente quente, as bactérias teriam superado
o fungo e pouca penicilina teria sido produzida. Como
uma torção final para a história, a placa de agar essencial
tinha sido empilhadas numa tigela de desinfetante
pronto para lavar a louça, mas foi efetivamentecolocado
acima da superfície do desinfectante. Ela diz muito sobre
poderes de observação de fleming que se preocupou em
tomar qualquer aviso de uma placa de cultura
descartada e que ele avistou a área crucial de inibição.
Fleming passou vários anos a investigar a nova
substância antibacteriana e mostrou-o a ter importantes
propriedades antibacterianas e ser extremamente tóxico
para mamíferos.Infelizmente, a substância foi também
instável e Fleming foi incapaz de isolar e purificar o
composto. Ele, portanto, chegou à conclusão de que a
penicilina foi demasiado instável para ser utilizado
clinicamente.
O problema de se isolar a penicilina foi eventualmente
resolvido em 1938 por Florey e Chain usando processos
tais como a liofilização e cromatografia, o que permitiu o
isolamento do antibióticoem condições mais suaves do
que tinham sido previamente disponíveis. Em 1941,
Florey e Chain foram capazes de realizar os primeiros
testes clínicos em extratos crus de penicilina e alcançou
um sucesso espetacular. Outros desenvolvimentos que
visam produzir o novo agente em grandes quantidades

foram desenvolvidos nos EUA, e em 1944, a penicilina
não foi suficiente para o tratamento de vítimasdecorrentes dos desembarques do Dia-D.
Embora o uso de penicilina foi agora generalizada, a
estrutura do composto não foi ainda resolvido e as
estruturas incomuns sendo proposto mostrou uma fonte
de debate furiosa. A questão foi finalmente resolvida em
1945 quando Dorothy Hodgkins estabeleceu a estrutura
por análise cristalográfica de raios-X.

19.5.1.2
Estrutura
fenoximetilpenicilina.

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