Antibacterianos3

ANFENICÓIS
 CLORANFENICOL
 TIANFENICOL

 Descoberto em 1947 a partir de culturas de Streptomyces

venezuelae
 1950- Cloranfenicol sintetizado
 possui grupo nitroso – 1ª molécula natural com este grupo quimico

 1952 – Tianfenicol sintetizado
 Derivado do clanfenicol
 não possui grupo nitroso , substituido por um radical metilsulfonilo

ANFENICÓIS
 Pouco solúveis em água

 Sabor fortemente amargo
 Necessária a conjugação com ésteres (palmitato,

glicinato e hemisuccinato) para VO ou Parenteral.

ANFENICÓIS
 Mecanismo de acção:
 Ligam-se na sub-unidade 50s dos ribossomas e interferem na síntese proteica


Impedem a transpeptidacção

 Bacteriostáticos


Bactericida em altas concentrações (>100l/ml)

 Inibição na presença de eritromicina e lincomicina


Não ocorre o inverso

ANFENICÓIS - Espectro de Acção
 Gram + e Gram –

 Enterobactérias

 Estreptococos viridans
 Pneumococo
 Hemófilos

 Enterococos
 Listéria
 Corynebacterium

difteriae
 Estafilococos








(Samonella, Shighella,
E.coli, Proteus, etc.)
Estafilococos
Leptospiras
Treponemas
Anaeróbios, inclusive B. fragilis Intracelulares
(Bartonella, Riquéstia,
Clamídia, Micoplasma)

ANFENICÓIS - Resistência
 PRIMÁRIA
 Pseudomonas sp.
 Serratia sp.
 Providência sp.
 Proteus rettgeri
 Haemophilus sp. (alguns)
 Induzida
 Inactivacção Enzimática
 Impermeabilidade
 Alteracção no Ribossoma
 Bombas de Efluxo

ANFENICÓIS
 Semi-Vida: 3 horas

 Biodisponibilidade
 VO: 100%
 EV: 70%
 Raramente usado IM (absorção errática)
 Tópica: colírios

ANFENICÓIS
 Molécula pequena e lipossolúvel
 boa penetracção em quase todos os tecidos, inclusive
LCR em barreira íntegra.




50 % da concentracção plasmática - Normal
90 % da concentracção plasmática - inflamada
Má penetracção no tecido osseo

 Elevada concentracção no figado e rim
 Passa a Barreira placentária

ANFENICÓIS
 Metabolismo:
 90% da metabolizacção via hepática pela glicuroniltransferase (bilirrubinas) ,