analise organica

COMPOSTOS ORGNICOS I) EFEITOS ELETRNICOS o deslocamento de pares de eltrons em ligaes simples (sigma), provocando pela presena de grupos ou tomos que atraem ou repelem eltrons. 1.1) Efeito indutivo negativo (I) Se o tomo ou grupo atrai eltrons. EXEMPLO H3C CH2 Cl O tomo de cloro (( -) atrai o par de eltrons da ligao para si, aumentando a sua densidade eletrnica e diminuindo a do tomo de carbono ((). O efeito indutivo pode ser transmitido atravs da cadeia carbnica, medida que a distncia aumenta, o efeito diminui. Normalmente o efeito torna-se bastante pequeno para ser notado partir do segundo carbono. 1.2) Efeito indutivo positivo (I) Se o tomo ou grupo repele eltrons. EXEMPLO CH3 MgCl O magnsio um elemento eletropositivo, tendendo a repelir eltrons da ligao para o carbono que, em conseqncia, tem sua densidade eletrnica aumentada. 1.3) Tipo de radicais (tomos ou grupos) Eletroatraentes ( produzem efeito indutivo negativo. ( X (halognios), ( OH, ( C6H5 , (CHCH2 , ( NO2 , ( SO3H , (COOH , ( NH2 Eletrorepelentes ( produzem efeito indutivo positivo. Radicais alquilas ( R3C ( ( R2HC( ( RH2C( ( H3C( ( H , onde R radicais saturados. CH3 CH3C (CH3CH (CH3CH2 ( CH3 (H CH3 CH3 Obs Quanto maior o no de carbonos e hidrognios em ligaes simples, mais eletrorepelente o radical. Consequentemente maior ser o efeito indutivo positivo produzido. A influncia do efeito indutivo na reatividade das substncias orgnicas, torna-se mais evidente ao compararmos a acidez de algumas substncias EXEMPLO 1) HCOOH ( Ka 18,1 x 105 (cido frmico) 2)H3C(COOH ( Ka 1,76 x 10 5 (cidoactico) 3) Cl (CH2(COOH ( Ka 155 x 105 (cido cloro(actico) 1.4) Efeito mesomrico caracteriza-se pela redistribuio dos eltrons, atravs de orbitais (, em compostos insaturados. Por exemplo, no grupo carbonila ocorre um deslocamento dos eltrons na direo do tomo de oxignio mais eletronegativo