Alcanos

ALCANOS

ALCANOS

Compostos orgânicos constituídos apenas por átomos de carbono e hidrogênio, desprovidos de insaturação.

Fórmula Geral: CnH2n+2

FRAÇÕES CONSTITUINTES DO PETRÓLEO
Fração Gás Éter de petróleo Gasolina natural Querosene Óleo combustível Óleo lubrificante Asfalto Te (oC) secundário > radical metila

R R C R >

R R C H >

R H C H >

H H C H

HALOGENAÇÃO
 Nas reações de halogenação dos alcanos, um ou mais átomos de hidrogênios são substituídos por átomos de halogênios.  O flúor é um oxidante bastante forte, e suas reações diferem em muitos aspectos das reações do cloro,bromo e iodo. Portanto,daqui por diante, a palavra halogênio será utilizada para designar apenas Cl2, Br2 e I2. De modo geral, um átomo de halogênio será representado pela letra X

HALOGENAÇÃO
CLORAÇÃO DO METANO

A cloração só ocorre quando uma mistura de CH4 e Cl2 é aquecida a 300 oC ou irradiada com luz. Nestas condições o metano é estável, mas o cloro sofre homólise, com a formação de dois átomos de cloro.

MECANISMO DA CLORAÇÃO DO METANO
Iniciação Cl2 Cl + CH4 CH3 + Cl2 Cl + Cl Término Cl + CH3 CH3 + CH3 2Cl CH3 + HCl H = 242 kJ/mol H = 3,4 kJ/mol H = -106,7 kJ/mol H = -242,7 kJ/mol H = -349,4 kJ/mol H = -368,2 kJ/mol

Propagação

CH3Cl + Cl Cl2 CH3Cl CH3CH3

HALOGENAÇÃO
 Todos os outros alcanos reagem com os halogênios da mesma maneira que o metano. A diferença fundamental é que quanto maior o número de carbonos, maior será o número de possíveis composto mono e polialogenados a serem formados.

HALOGENAÇÃO
CLORAÇÃO DO 2-METIL-PROPANO

CH3 Cl2 + H3C C H CH3

CH3 CH3 64%
1-cloro-2-metilpropano

CH3 CH3 36%
2-cloro-2-metilpropano

ClH2C C H + H3C C Cl + HCl

OXIDAÇÃO
 Os alcanos, como todos os hidrocarbonetos, são combustíveis.

CnH2n+2 +

3n + 1 O 2 2

n CO2 + (n+1) H2O + ~55 kJ/g de hidrocarboneto