Acidos carboxilicos

Centro de Ciências e Tecnologia Departamento de Química Disciplina: Química Orgânica III Professor: Romulo Charles Nascimento Leite

Substâncias Carboniladas I Ácidos Carboxílicos e seus Derivados

cloreto de acila éster

ácido carboxílico

amida

 Uma lig. dupla C=O.  É provavelmente o grupo funcional + importante das subts orgânicas.

Grupo Carbonila

 Subst. Carboniladas – possuem o grupo carbonila  São abundantes na natureza.  Muitas desempenham um importante papel nos processos biológicos: Hormônios, vitaminas, aminoácidos e drogas.  Grupo Acila – grupo carbonila está ligado a um grupo alquila ou arila.

Grupos Acila
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 Reatividade: depende dos substituintes fortemente ligados ao grupo acila. Podem ser divididas em duas classes.  Classe I: grupo acila ligado a um át. (ou grupo de áts) q podem ser substituídos por outro grupo. • • • Ácidos Carboxílicos, Haletos de Acila, Anidridos de Ácido, • Ésteres
Derivados de Ác. carboxílico

•

Amidas.

 Todas contêm um grupo (—OH, —Cl, —Br, —0(CO)R, —OR, — NH2, — NHR ou — NR2) que pode ser substituído por um nucleófilo (Nu:-).
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ácido carboxílico

éster

anidrido de ácido

cloreto de acila

brometo de acila

amidas

haletos de acila

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 Classe II: grupo acila ligado a um grupo que não pode ser facilmente substituído por outro grupo. • Aldeídos, e • Cetonas.  O—H e os grupos alquila ou arila (—R ou —Ar) não podem ser substituídos por um Nu:-. não pode ser substituído por um nucleófilo

Aldeído

Cetona

 A probabilidade de um grupo ser substituído por outro grupo depende da basicidade relativa de dois grupos: Qto + fraca a basicidade de um grupo, melhor sua habilidade de sair.  Bases fracas (+ estáveis) são bons grupos de saída, pois não compartilham seus elétrons tão bem quanto bases fortes (- estáveis).
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Tabela 1:

Os grupos acila são ligados a bases + fracas

Qto < pKa, + forte é o ácido e + fraco é sua base conjugada

São muito básicos