acido benzoico

UEG - UNIVERSIDADE ESTADUAL DE GOIÁS
UNUCET - UNIDADE UNIVERSITÁRIA DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLÓGICAS

Síntese do Ácido Benzoico

Anápolis – GO
10 de abril de 2012.
UEG - UNIVERSIDADE ESTADUAL DE GOIÁS
UNUCET - UNIDADE UNIVERSITÁRIA DE CIÊNCIAS EXATAS E TECNOLÓGICAS

Síntese do Ácido Benzoico

Graduando: Frederico Rodrigues Vinhal
Trabalho apresentado na disciplina de Química Orgânica Experimental II do curso de Química Industrial da Universidade Estadual de Goiás sob orientação da professora Maísa Borges Costa.

Anápolis – GO
10 de abril de 2012.

INTRODUÇÃO

Os ácidos em geral podem ser obtidos a partir de diferentes métodos como podemos ver a seguir, dentre os diversos ácidos temos os ácidos carboxílicos que são aqueles cujo composto orgânico apresenta a hidroxila ligada ao grupo carbonila.

Oxidação de alcoóis primários
R-CH2OH (KMnO4)R-COOH
Oxidação de alquilbenzenos
Ar-R (KMnO4 ou K2Cr2O7)Ar-COOH
Carbonação de reagentes de Grignard
R-X (Mg)R-MgX (CO2)R-COOMgX (H+)R-COOH
Hidrólise de nitrilos
R/Ar -CN + H2O (Ácido ou Base)R/Ar –COOH + NH3

A oxidação, dos métodos citados acima, é o mais direto e é por ele que iremos obter o ácido benzóico embora o façamos não a partir de um álcool mas sim de um aldeído: o benzaldeído.1
Os aldeídos são facilmente oxidáveis ao ácido carboxílico correspondente. Muitos dos agentes oxidantes existentes são compostos inorgânicos, nomeadamente sais de metais com altos potenciais de oxidação tais como os sais de Cr(IV), Mn(IV), Ag(I) ou Ag(II).2 Os oxidantes mais clássicos utilizados são: KMnO4, H2O2, NaOCl, H2CrO4 (conhecido como reagente de Jones), dentre outros.
A nível industrial, o ácido benzóico pode ser obtido a partir da hidrólise de benzotricloreto (ou cloreto de benzilidino), obtido pela cloração do tolueno ou também