Acidez e Basicidade em compostos orgânicos.

Introdução.

Dentre as diversas funções orgânicas, algumas se destacam devido ao seu caráter ácido e ou básico.
É bastante conveniente o estudo do caráter acidobásico dos compostos orgânicos antes de adentrarmos as reações orgânicas. Isso porque algumas reações orgânicas são de neutralização ácido-base ou envolvem a reação de ácido com base em algum estágio.

São três as principais teorias de ácidos e bases:

• Teoria de Arrhenius.
Ácidos: são substâncias que liberam H+ em água.
Bases: substancias que liberam OH- em água.

• Teoria de Brönsted-Lowry.
Ácidos: espécies químicas capazes de ceder H+.
Bases: espécies químicas capazes de receber H+.

• Teoria de Lewis.
Ácidos: espécies químicas capazes de aceitarem um par de elétrons.
Bases: espécies químicas capazes de cederem um par de elétrons.

Quase a totalidade dos ácidos e das bases orgânicas é fraca. Dessa forma, quando em soluções aquosas, estabelecem um equilíbrio químico.
Para um ácido fraco genérico HA, temos o seguinte equilíbrio:

A constante de ionização para este ácido pode ser definida como:

A análise matemática da expressão acima nos permite concluir que quanto maior o valor do Ka, maior será a concentração de H+, e, consequentemente, maior a força do ácido. Esse mesmo raciocínio pode ser tomado para uma base em relação ao seu Kb.
Estrutura do grupo carboxila.
O carbono carboxílico tem hibridação sp2 com ligação π na dupla C=O. Isso significa que o grupo carboxila é planar com ângulos de ligação próximos de 120°.

Fig. 1- Geometria do grupo carboxila.

Acidez dos ácidos carboxílicos.

Os ácidos carboxílicos são ácidos fracos. Esses compostos sofrem ionização quando em solução aquosa. Cada grupo carboxila pode ionizar e liberar um cátion H+.

Fig. 2 – Ionização de um ácido carboxílico.

A ionização ocorre na ligação O-H da hidroxila, levando à formação também de um ânion carboxílato.
Apesar de ácidos fracos, os ácidos