Acidez e Basecidade

FRENTE III – QUÍMICA ORGÂNICA
REAÇÕES ORGÂNICAS – FUNDAMENTOS TEÓRICOS I
ACIDEZ E BASICIDADE DE COMPOSTOS ORGÂNICOS
INTRODUÇÃO
ACIDEZ DOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Dentre as diversas funções orgânicas, algumas se destacam devido ao seu caráter ácido e/ou básico.
É bastante conveniente o estudo do caráter ácidobásico dos compostos orgânicos antes de adentrarmos as reações orgânicas. Isso porque algumas reações orgânicas são de neutralização ácido-base ou envolvem a reação de ácido com base em algum estágio.
São três as principais teorias de ácidos e bases:
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Teoria de Arrhenius
Ácidos: são substâncias que liberam H+ em água.
Bases: substancias que liberam OH- em água.
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Teoria de Brönsted-Lowry
Ácidos: espécies químicas capazes de ceder H+.
Bases: espécies químicas capazes de receber H+.
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Teoria de Lewis
Ácidos: espécies químicas capazes de aceitarem um par de elétrons.
Bases: espécies químicas capazes de cederem um par de elétrons.
Quase a totalidade dos ácidos e das bases orgânicas é fraca. Dessa forma, quando em soluções aquosas, estabelecem um equilíbrio químico.
Para um ácido fraco genérico HA, temos o seguinte equilíbrio: A constante de ionização para este ácido pode ser definida como:

A análise matemática da expressão acima nos permite concluir que quanto maior o valor do Ka, e, maior será a concentração de
H+,
consequentemente, maior a força do ácido. Esse mesmo raciocínio pode ser tomado para uma base em relação ao seu Kb.

ESTRUTURA DO GRUPO CARBOXILA
O carbono carboxílico tem hibridação sp2 com ligação π na dupla C=O. Isso significa que o grupo carboxila é planar com ângulos de ligação próximos de 120°.

Fig. 1- Geometria do grupo carboxila

Os ácidos carboxílicos são ácidos fracos. Esses compostos sofrem ionização quando em solução aquosa. Cada grupo carboxila pode ionizar e liberar um cátion H+

Fig. 2 – Ionização de um ácido carboxílico

A ionização ocorre na ligação O-H da hidroxila,