07 Quinonas
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10 páginas
01/05/2011QUINONAS
CURSO DE FARMÁCIA
DISCIPLINA: FARMACOGNOSIA
Uruguaiana
Profa. Dr. Fabiane Moreira Farias
QUINONAS
QUINONAS
! Utilizadas desde a antiguidade por suas
propriedades biológicas e como fonte de corantes naturais.
! Alizarina – antraquinona isolada de Rubia tinctorum, um dos utilizados pelo homem.
primeiros
corantes
QUINONAS
QUINONAS
! Compostos orgânicos que podem ser
considerados como produtos da oxidação de
fenóis.
O
Quinona
! Presença de dois grupos carbonílicos que formam um sistema conjugado com pelo menos duas ligações duplas C-C.
OH
+ 2H+ + 2eO
Alizarina
Redução
Oxidação
OH
Fenol correspondente 1
01/05/2011
QUINONAS
QUINONAS
! Apenas algumas naftoquinonas, antraquinonas e fenantraquinonas podem ser consideradas compostos aromáticos. ! As orto e para-quinonas são 1,2- e 1,4-dicetonas cíclicas conjugadas.
! A unidade quinóide (1,4-dicetociclohexa-2,5-dieno
ou 1,2-diceto-ciclohexa-3,5-dieno) ocorre com relativa abundância em substâncias de origem biológica. ! A nomenclatura de quinonas é definida pelo
esqueleto do anel aromático, estabelecendo-se as posições dos dois grupos carbonílicos na molécula
(1,2- ou 1,4- ) e acrescentando-se o sufixo quinona.
QUINONAS
O
O
6
1
6
2
5
5
3
4
4
1
2
3
O
O
8
2
6
3
1,2-benzoquinona
(o-benzoquinona)
8
2
6
3
O
5
4
3
1,2-naftoquinona
OH
1
7
5
O
2
6
1,4-naftoquinona
O
1
7
O
OH
O
8
4
5
O
1,4-benzoquinona
(p-benzoquinona)
O
1
7
HO
CH3
HO
CH3
4
9,10-antraquinona
OH
O
OH
hipericcina
QUINONAS: CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS
! Também são encontradas na natureza quinonas
terpênicas e policíclicas de estrutura mais complexa, como as diterpeniquinonas e os pigmentos policíclicos relacionados com a hipericina.
! As antraquinonas estão em maior número na natureza e possuem maior importância farmacêutica.
FORMAS REDUZIDAS E OXIDADAS DAS ANTRAQUINONAS
! Derivados
antracênicos
(antraquinônicos,
hidroxiantracênicos ou antranóides) em