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UNIVERSIDADE FEDERAL DO AMAZONAS UFAM
CENTRO DE CIENCIAS EXATAS E TECNOLOGIA
– ICET
FARMACIA

ORGANICA EXPERIMENTAL II
Síntese da acetanilida
Acadêmicas: Kelly Nascimento
Nathália Bento
Sulcimilena Flores
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Prof. Dr. Alcicley Abreu

Histórico
A acetanilida é uma amida secundária e está no grupo dos primeiros analgésicos a serem introduzidos, em 1884 a fim de substituir os derivados da morfina.

Descoberta pelos pesquisadores Arnold Cahn e Paul

Pouco tempo depois, a acetanilida passou a ser comercializada com o nome de "Antifebrin" pela companhia Kalle.
A publicação de Cahn e Hepp, descrevendo suas experiências com a acetanilida chamou a atenção de Carl Duisberg, diretor de pesquisa da empresa
Bayer, na Alemanha. 2

Histórico
Precursor do paracetamol, na síntese da penicilina e de outros medicamentos e intermediários..

Em 1948, Julius Axelrod e Bernard Brodie descobriram que a Acetanilida provoca danos ao fígado e aos rins.

Atualmente é um importante intermediário sintético para obtenção de corantes e fármacos.
A quantidade de Acetanilida é controlada pelo governo, pois esta é tóxica e causa sérios problemas no sistema de transporte de oxigênio
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no sangue

Propriedades do Composto
NOME IUPAC

NOME QUÍMICO

FÓRMULA QUÍMICA
P. F
P. E
Solubilidade

• N- fenilacetamida ou N- feniletanamida

• Acetanilida

• C6H5NH(COCH3)
• 113.7 °C
• 304 °C
• Em água: 0.4g/100 mL a 20 °C
• Solventes: etanol, éter dietílico, acetona, benzeno

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Propriedades do Composto
 Por ingestão: Irritação das vias digestivas, náusea, vômito, dores abdominais, hipermotilidade intestinal, diarréia, possibilidade de hemorragia gástrica, possibilidade de distúrbios renais (nefrite)


Por inalação: Irritação das vias respiratórias, tosse, dispnéia, edemas pulmonares; efeitos no sangue cianose, metahemoglobinemia, possível ação anticoagulanteno sangue.



Poder irritante: Deve ser considerado de poder irritante