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ESTUDO DO MECANISMO DE ISOMERIZAÇÃO DO ÁCIDO MALÊICO PARA ÁCIDO FUMÁRICO

OBJETIVOS

Através de experimentos simples, nos quais o ácido malêico é tratado com vários reagentes, pode ser obtida informação que permitam deduzir um mecanismo de isomerização de uma ligação dupla “C=C”.

LEITURA RECOMENDADA

Informações gerais sobre a isomerização E-Z de alcenos. - Meek, J. S. – Journal Chemical Education, 1975, 52, 541.

PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL

Rotule cinco tubos de ensaio (13 mm X 100 mm ou maior) e, segundo a tabela abaixo coloque, em cada um deles a quantidade apropriada de ácido carboxílico, cloreto de amônio e solvente aquoso.

Tubo
Massa de ácido carboxílico
(g)
Massa de NH4Cl
(g)
Solvente
1
Malêico (1)
0
2:1 HCl
2
Malêico (1)
0
2:1 H2SO4
3
Malêico (1)
1
H2O
4
Malêico (1)
1
2:1 H2SO4
5
Málico (1)
0
2:1 HCl

Enquanto a água, contida em um aquecedor tipo “banho-maria”, está sendo aquecida, prepare as soluções de ácido clorídrico e de ácido sulfúrico, que serão utilizadas como solventes, vertendo vagarosamente e sob agitação dois volumes de ácido concentrado e um volume de água. A solução diluída de ácido sulfúrico e de ácido clorídrico deverão ser resfriadas à temperatura ambiente antes da reação. Adicionar lentamente os solventes nos respectivos tubos de ensaio.

NOTA: No tubo de ensaio “4” poderá haver a formação de espuma (evolução de HCl). O solvente deve ser adicionado cuidadosamente na capela.

Coloque os tubos de ensaio no banho de água quente (em ebulição suave) e agite-os até conseguir a plena dissolução dos sólidos. Novamente tome cuidado com o tubo “4”, pois durante o aquecimento poderá haver formação de espuma. Aqueça os tubos em banho de água quente durante 15 minutos e registre suas observações. Ao final deste período, retire os tubos e deixe-os resfriar à temperatura ambiente.

Se algum sólido estiver presente, em qualquer tubo, separe-o por filtração simples. Os tubos que contém