Flavonoides Cumarinas

Flavonoides & Cumarinas Flavonoides • Conceito • • • • • O α 1 O 2 β flavus = amarelo γ O geralmente substâncias coloridas -pirona fluorescentes sob luz UV pigmentos naturais - -pironas com um grupo 1,4-benzopirano 3 4 O 1,4-benzopirano Flavonoides • substâncias aromáticas, tricíclicas (anéis A, B e C) O A B C O núcleo básico • polifenóis abundantes no reino vegetal • encontrados sob a forma livre ou heterosídica (O- e C-) • inexistentes em organismos marinhos Metabolismo secundário: visão geral GLICOSE Ácido chiquímico triptofano Fenilalanina Ácido / gálico tirosina Alcaloides indólicos e quinolínicos Protoalcaloides Alcaloides isoquinolínicos e benzilisoquinolínicos Acetil-CoA Ciclo do ácido cítrico Antraquinonas Flavonoides taninos Taninos ornitina hidrolisáveis condensáveis lisina Ácido cinâmico Alcaloides fenilpropanoides Pirrolidínicos, Tropânicos, Pirrolizidínicos, Lignanas e Piperidínicos e ligninas quinolizidínicos Cumarinas Via do mevalonato condensação Ácidos graxos acetogeninas isoprenoides terpenoides e esteroides Flavonoides • Biossíntese mista: acetil-CoA + via do chiquimato (C6C3) CO2H CO2H HO 3x acetil-CoA HO OH OH OH ác. chiquímico ác. cinâmico OH O chalcona Biossíntese dos flavonóides anel A anel B e a ponte de 3 C OH FLAVONOIDES BIOSSÍNTESE OH HO OH R HO O O R Chalconas (R = H ou OH) Auronas (R = H ou OH) OH HO O OH OH HO O OH 5-desóxi-flavanonas HO O O OH O 5-hidróxi-flavanonas …

o tratamento de várias doenças respiratórias. Um estudo realizado no Brasil relatarou que o chá de folhas de guaco (Mikania glomerata) demonstrou ser eficaz contra tosse e possuir broncodilatadora. Outros estudos relataram que os efeitos anti-inflamatórios extratos de folhas poderiam ser atribuídas em parte a cumarina natural na planta. Mais recentemente (em 2002) um grupo de pesquisa do Brasil informou que os extratos de folhas de guaco (M. glomerata), inibiu significativamente as…

Guaiacol usado como expectorante. Cumarinas e Isocumarinas 38- Diferencie estruturamente cumarinas de xantonas Cumarinas são lactonas do ácido O-hidroxi-cinamico(1 –benzopiran-2-anos) e as xantonas são metabólitos secundários derivados do dibenzo y-pirona 39- Comente sobre a biossíntese das cumarinas A maioria das cumarinas são derivadas da via do ácido chiquímico, mas um número significativamente delas “parece” derivar de uma via mista (parte da via do ácido chiquímico e…

energia (ATP), poder redutor (NADPH) e biossíntese de compostos essenciais à sua sobrevivência (macromoléculas, como carboidratos, lipídios e proteínas). Os processos essenciais à vida e comuns nos vegetais são denominados de metabolismo primário, que se caracteriza por grande produção, distribuição universal e com funções essenciais. O metabolismo secundário caracteriza-se pela biossíntese de micromoléculas com diversidade e complexidade estrutural, produção em pequena escala,…

técnicas utilizadas para a identificação de Cumarinas. Profª. Vanessa Cuiabá – MT INTRODUÇAO Desde 1820 quando Vogel isolou pela primeira vez a 1,2-benzopirona (cumarina) da planta Coumarounaodorata (Dipteryxodorata, Willd, Fabaceae) popularmente conhecida como fava tonca, as cumarinas vêm sendo reconhecidas como produtos naturais amplamente distribuídos nas plantas. As cumarinas são heterosideos que apresentam diversas propriedades, dentre elas a do…

(hormônio polipeptídico) herbívoros e patógenos externo à célula Transporte através do floema para a célula alvo em outros órgãos Lipídios da memb. memb. plasmática ácido linolênico livre receptor Biossíntese de ácido jasmônico Ativação de genes dos inibidores de proteinase do agressor citoplasma caminho da sinalização ácido jasmônico NOVOS GRUPOS HORMONAIS EFEITOS FISIOLÓGICOS DOS SALICILATOS FORMAÇÃO DE FLORES TERMOGÊNESIS RESISTÊNCIA A…

Biossíntese de metabólitos A interação dos vegetais com o meio ambiente e formação do Metabolismo Primário Os vegetais respondem a estímulos ambientais bastante variáveis, de natureza física, química ou biológica. Fatores tais como fertilidade e tipo do solo, umidade, radiação solar, vento, temperatura e poluição atmosférica, dentre outros, podem influenciar e alterar a composição química dos vegetais. O metabolismo primário tem sua origem com á fotossíntese e é responsável pela…

E sempre terão 27 carbonos. Aula 33 a 37 CUMARINAS 16/10/14 São metabolitos secundários; 1) CONCEITO: são metabolitos secundários obtidas do aminoácido inelalanina. 2) BIOGENESE: derivado da rota do acidoxiquimico ou misto 3) OCORRENCIA E DESTRIBUIÇÃO: fungos bactéria e principais vegetais do quais desta com o as seguintes família= FABACEA, BUTACIA, APEACIAS, CEREJA, DAMASCO. 4) PROPRIEDADES FARMACOLOGICAS: as turmalinas possuem varias atividades farmacológicas das…

Farmácia Disciplina: Química Orgânica III Experimental PROJETO DE SÍNTESE ORGÂNICA: CUMARINA 2012 Resumo As cumarinas são uma classe de compostos de origem no metabolismo ve- getal e em algumas bactérias. Têm em sua estrutura básica a benzopirona, consistindo em uma lactona ligada à um anel benzênico. São amplamente em-pregadas na produção de perfumes, tintas, aromatizantes de limpeza, além de ter usos variados na terapêutica de inúmeros males, como inflamações,…

). É uma substância oleosa e viscosa com um cheiro intenso. Puro é irritante para a pele e é tóxico quando ingerido em grandes quantidades. No entanto não há suspeita de que seja cancerígeno ou de que o seu uso continuado represente um perigo para a saúde. É usado na indústria alimentar como aromatizante de bolos e outros produtos de pastelaria. É ainda usado na indústria de perfumaria. Pode ser sintetizado por via química a partir do acetaldeído e do benzaldeído através de uma reacção…