p-iodo-nitrobenzeno

Universidade Federal do Paraná
Setor de Ciências Exatas
Química – Bacharelado e Licenciatura

Síntese e Caracterização da p-iodo-nitrobenzeno

Nomes: Alex Vinicius Skrzypiec
Jean Canton Araujo
Trabalho apresentado à disciplina de
Orgânica Experimental III ministrada pela
Prof°: Maria Aparecida F. Cezar-Oliveira

Curitiba
2013
1 – Introdução: As aminas aromáticas tem um interesse considerável, devido a sua utilidade e fácil obtenção. A importância das aminas aromáticas como intermediários sintéticos, tem a ver com a facilidade com que podem ser transformadas em outros produtos, via sais de diazônio. Estes sais são normalmente formados a partir da reação da amina aromática com o nitrito de sódio num meio ácido. Os sais de diazônio são intermediários altamente uteis na síntese de compostos aromáticos, porque o gruo diazonio pode ser substituído por qualquer um de uma variedade de outros átomos ou grupos incluindo –F, -Cl, -Br, -I, -CN,-OH, -H. Os sais de diazônio são quase sempre preparados através da diazotação de aminas aromáticas primárias. As arilaminas primarias pode ser sintetizadas através da redução de compostos nitros que estão facilmente disponíveis através de reações de nitração direta. Em sua maioria, os sais de arenodiazônio são instáveis a temperaturas acima de 5-10 °C, e muitos explodem quando secos, Felizmente, no entanto, em muitas das reações de substituição de sais de diazônio não há a necessidade de que eles sejam isolados. Simplesmente adiciona-se um outro reagente (CuCl, CuBr, KI, etc) à mistura, aquecendo suavemente a solução ocorre a substituição (acompanhada pela liberação de nitrogênio). Apenas na substituição do grupo diazônio pelo –F, precisa-se isolar um sal de diazônio. Faz-se isso adicionando HBF4 á mistura, fazendo com que o fluoroborato de arenodiazônio, ArN2+BF4-, levemente solúvel e razoavelmente estável precipite. Os sais de arenodiazônio reagem com cloreto cuproso, brometo