N-hexano

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  • Publicado : 21 de abril de 2012
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Mecanismo de acção n-hexano

Os efeitos crónicos ocorrem após exposições prolongadas ao n-hexano. Estes efeitos manifestam-se no sistema nervoso periférico, através da intumescência dos axônios e desmielinização de fibras nervosas. O n-hexano é metabolizado através da oxidação pelas enzimas hepáticas para 2,5-hexanodiona. Durante a exposição crónica ao n-hexano, o metabolito2,5-hexanodiona leva, através de reacções químicas, à perda de cargas eléctricas positivas das proteínas axonais, resultando num bloqueio axonal e na degenerescência de axônio distal.

• Absorção e penetração
Sendo volátil e lipossolúvel, o n-hexano é absorvido pela via respiratória (15% do total inalado) e através da pele. A absorção e a distribuição nos tecidos e órgãos (incluindo o sangue)são rápidas. Há pouca informação acerca da absorção, transformação e mobilização do n-hexano. Sabe-se que, é muito pouco solúvel na água e a absorção ocorre principalmente por vapores inalados. A solubilidade do n-hexano na água é aumentada pela presença de metanol. (4)
A quantidade absorvida através da pele é extremamente pequena, mas é contudo mais significativa, se o n-hexano se encontrarmisturado com outros solventes. A exposição a concentrações entre 1000 ppm e 10000 ppm (3520-35200 mg/m3) resulta em níveis de n-hexano encontrados em apenas 30 minutos no sangue e 2 horas nos outros tecidos e órgãos tais como, fígado, rim, pulmão, cérebro e nervo ciático. (4)

• Distribuição e fixação nos tecidos
Nos mamíferos, o n-hexano é rapidamente absorvido nos pulmões e édistribuído igualmente no corpo de um adulto como nos tecidos fetais.
Na corrente sanguínea o n-hexano é distribuído através das lipoproteinas plasmáticas, tendo afinidade para o sistema nervoso, rico em gorduras.
Os picos de maior concentração de n-hexano em laboratório foram encontrados nos nervos periféricos (nervo ciático).
As concentrações médias no sangue, nervo ciático, fígado epulmão, são directamente proporcionais ao nível de exposição, mas há alguma evidência de maior saturação a nível do rim, cérebro e testículo.
O desaparecimento do n-hexano do cérebro e do sangue é rápida e multifásica. Numa primeira fase tem uma semi-vida inicial de 2-4 e 7 minutos respectivamente. Numa segunda fase a semi-vida é de 1 a 2 horas. No rim a semi-vida é de 6 horas. (4)
Asconcentrações encontradas no tecido fetal são idênticas à do sangue da mãe.


• Biotransformação
O n-hexano é metabolizado no fígado por oxidação em vários metabolitos, sendo o 2,5-hexanodiona o metabolito tóxico do n-hexano. O n-hexano é também oxidado em 1-hexanol, 2-hexanol ou 3-hexanol. O 2-hexanol pode ser rápidamente metabolizado em 2-hexanona (metil n-butilcetona) e em 2,5-hexanodiol(metabolito tóxico para o sistema nervoso). Cada um destes metabolitos pode sofrer transformações (fig. 1).


pentanona 2-ácido aminohexanóico

CO2
2,5-dimetilfurano(e outros derivados)

3-hexanol 2-hexanona
CO2


n-hexano 2-hexanol 5-hidroxi-2-hexanona 2,5-hexanodiona 4,5-dihidroxi-2-hexanona


1-hexanol 2,5-hexanodiol

ureia pirrole com
CO2 amino grupos...
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