A sintese do ibuprofeno

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  • Publicado : 16 de outubro de 2011
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A Síntese do Ibuprofeno
Síntese do Ibuprofeno da Boots Company
O ibuprofeno é o ingrediente ativo de várias marcas de produtos, incluindo Advil, Motrin e Nuprin. O ibuprofeno age como um analgésico (alivia a dor) e é também uma Droga Antiinflamatória Não-Esteroidal (DAINE) eficaz. As DAINEs reduzem a inflamação em casos de artrite, osteoartrite e reumatismo. O ibuprofeno é chamado deanti-inflamatório não-esteroidal porque o ibuprofeno não é um membro da família dos compostos chamados esteróides.
Esquema 3 Síntese do Ibuprofeno da Boots
[pic]
A produção mundial de ibuprofeno ultrapassa 13 mil toneladas por ano. A Boots Company PLC de Nottingham, Inglaterra, foi a primeira a patentear a síntese do ibuprofeno, nos anos 1960 (U.S. Patent 3,385,886) e este foi o prinipalmétodo para a síntese deste medicamento durante muitos anos. A síntese de Boots do ibuprofeno é uma síntese em 6 etapas e é mostrada no Esquema 3. Como usual, todos os átomos de cada reagente que estão incorporados no produto final desejado (ibuprofeno) são representados em verde, enquanto que aqueles que acabam em produtos indesejados são mostrados em marrom. A Tabela 10 ilustra a economia de átomosda síntese da Boots Company e nos permite calcular uma porcentagem de economia de átomos de 40%. Conforme indicamos acima, mais de 13 mil toneladas de ibuprofeno foram produzidas pelo processo da Boots, o que significa que isso poderia ter gerado algo em torno de 15 mil toneladas de resíduos!
Tabela 10       Economia de Átomos do Esquema 3, Síntese da Boots Company do Ibuprofeno
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|Fómulados Reagentes |Peso dos Reagentes |Átomos Utilizados|Peso dos Átomos |Átomos |Peso dos Átomos |
| |(PF) | |Utilizados |Não-utilizados |Não-utilizados |

|1   C10H14 |134 | 10C, 13H |133 |H |1 |
|2   C4H6O3|102 |  2C, 3H |27 |2C, 3H, 3O |75 |
|4  C4H7ClO2 |  122,5 |C, H |13 |3C, 6H, Cl, 2O |109,5 |
|5  C2H5ONa |68 |_____ |0 |2C, 5H, O, Na |68 |
|7  H3O|19 |_____ |0 |3H, O |19 |
|9  NH3O |  33 |_____ |0 |3H, N, O |33 |
|12 H4O2 |36 |H, 2O |33 |3H |3 |
|Total|  514,5 |Ibuprofeno |Ibuprofeno |Produtos Residuais|Produtos Residuais |
|20C, 42H, N, 10O, | | 13C, 18H, 2O |206 | |308,5 |
|Cl, Na | | | |7C, 24H, N, 8O, | |
| || | |Cl, Na | |

% de Economia de Átomos = (PF dos átomos utilizados/PF de todos os reagentes) X 100
                                              = (206/514.5) X 100 = 40%
                                       
A Síntese do Ibuprofeno da BHC Company
Nos anos oitenta foi abolida a necessidade dereceita médica para aquisição de ibuprofeno e a patente da Boots Company expirou. Reconhecendo a oportunidade financeira que a produção e venda desta droga poderia oferecer, várias companhias investiram na construção de plantas industriais e no desenvolvimento de novos métodos para a preparação do ibuprofeno. A Hoechst Celanese Corporation (localizada em Somerville, NJ; agora conhecida como a...
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