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Universidade Estadual de Goiás – UEG

Unidade Universitária de Ciências Exatas e Tecnológicas – UnUCET



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DESIDRATAÇÃO DE ÁLCOOIS: OBTENÇÃO DO CICLOEXENO A PARTIR DO CICLOEXANOL









Disciplina: Química orgânica experimental IIJ
Acadêmico: Renato Lopes Batista
Orientadora: Maísa Borges












Anápolis2013

INTRODUÇÃO TEÓRICA

Os álcoois são geralmente ácidos ligeiramente mais fracos do que a água, com valores de pKa entre 16 e 18. Os álcoois são compostos versáteis, e podem ser usados como material de partida para a preparação de uma grande variedade de compostos.

As moléculas dos álcoois, por possuírem o grupo polar OH,pode-se dizer, são ligadas entresi pelos mesmos tipos de forças intermoleculares que agregam as moléculas de água umas às outras- as ligações de hidrogênio.

Nesses álcoois, que são líquidos incolores voláteis e de cheiro característico, o grupo OHconstitui importante porção da molécula. Com o aumento da cadeia carbônica, todavia, o grupo OHcomeça a perder importância, pois a maior parte da moléculaé um hidrocarboneto. Os álcoois entãose tornam mais viscosos, menos voláteis e menos solúveis em água, até chegarmos a álcoois demassa molecular tão elevada que são sólidos e insolúveis em água. A viscosidade e a solubilidadedos álcoois em água também aumenta se o número de hidroxilas aumentarem. Quanto maior o númerode grupos OH, mais intensas serão as interações intermoleculares e maiores serãoos pontos de fusão ebulição dos álcoois.

O grupo OH dos álcoois é a sua parte mais reativa, e estes compostos podem reagir de duasmaneiras: rompendo a ligação O-H ou rompendo a ligação C-OH. Neste último caso, sendo o grupoOH um péssimo abandonador, ou seja, difícil de retirar de uma molécula, geralmente utiliza-se protonar o grupamento, para facilitar a sua saída. Estudando o comportamentoquímico dos álcoois, pode-se conhecer muito do comportamento químico do grupo hidroxila em outros compostos.

Os álcoois funcionam como substâncias anfóteras, isto é, comportam-se às vezes como ácido eàs vezes como base, ambos muito fracos. Isso vai depender principalmente da natureza do outroreagente. A acidicidade dos álcoois se deve ao fato de existir um hidrogênio ligado a um átomomuitoeletronegativo, o oxigênio. O caráter ácido dos álcoois segue a seguinte ordem deintensidade: álcool primário > álcool secundário >álcool terciário. Isso ocorre por causa do efeitoindutivo +I do grupo alquilo. Quanto mais radicais existirem, maior será a densidade eletrônica nooxigênio, e mais fortemente ligado estará o hidrogênio.

Desidratação de álcoois catalisada por ácido

As reações dedesidratação catalítica dos álcoois, embora conhecidas desde o século passado, despertaram ainda interesses científico e tecnológico entre os pesquisadores, indicando que alguns aspectos destas reações não podem ser considerados como perfeitamente esclarecidos.

Quando um álcool é aquecido na presença de um ácido forte, ocorre a eliminação de água com formação de um alceno. Esta reação é conhecida comodesidratação de álcoois. Quando tratados com ácidos, dado que os álcoois são bases fracas, ácidos fortes são necessários para os protonar álcoois secundários e terciários geralmente eliminam água através de um mecanismo envolvendo a participação de um carbocátion como intermediário Dado que os álcoois são bases fracas, ácidos fortes são necessários para os protonar.



A reação é umaeliminação favorecida a altas temperaturas. Os ácidos mais comumente utilizados no laboratório são os ácidos de Brownsted – doadores de prótons tais como o ácido sulfúrico e o ácido fosfórico. O ácido sulfúrico e fosfórico são escolhidos em vez do ácido clorídrico ou bromídrico como catalisadores na desidratação dos álcoois em parte porque as bases conjugadas dos ácidos sulfúrico e fosfórico são maus...
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