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RESUMO DE REAÇÕES ORGÂNICAS Podemos dividir as reações orgânicas em “clássicas” e “especiais”. As “clássicas” se dividem inicialmente, em 3 tipos: 1. Adição: reações que aumentam o número de ligantes de, pelo menos, 1 carbono; 2. Substituição: reações que mantém constante o número de ligantes dos carbonos e; 3. Eliminação: reações em que ocorre a diminuição de ligantes de carbono(s). Por sua vez,as reações de Adição e Substituição são reclassificadas em: eletrofílica, nucleofílica e radicalar. Temos, então, 7 tipos de reações clássicas: 1. Adição Eletrofílica 2. Adição Nucleofílica 3. Adição Radicalar 4. Substituição Eletrofílica 5. Substituição Nucleofílica 6. Substituição Radicalar 7. Eliminação Os termos: eletrofílico, nucleofílico e radicalar derivam de qual tipo de partícula “ataca”carbono primeiro, durante o processo de reação. Um reagente XY qualquer (HCl, Cl2 etc.) podem, conforme as condições de reação, se dissociarem em íons ou radicais livres, conforme abaixo:

H

Cl

H + + Cl

-

Cisão Heterolítica (El+)(Nu-)
No caso de um reagente apolar ou em presença de catalisadores que originem estruturas radicalares (como, por exemplo, peróxidos), um reagente pode sedissociar das seguintes formas:

Cl

Cl

Cl

+ Cl

Cisão Homolítica

Rad. Livres

Então, se uma reação é classificada como Adição Eletrofílica, significa que “durante o processo de reação, houve um aumento do número de ligantes” (ADIÇÃO) de, pelo menos, um carbono, sendo que o ligante que entrou em carbono primeiro, foi o de carga positiva (ELETROFÍLICA) 1. Adição Eletrofílica(típica dos compostos insaturados). Obedece ao mecanismo de Markownickoff.

CH3 H3C C H CH3+ HBr H3C

CH3 H CH3 C Br H

2-metil-but-2-eno

2-bromo-2-metil-butano

2. Adição Nucleofílica (típica de compostos carbonílicos, como aldeídos e cetonas).

O H3C CH3 + HCN

OH H3C CN CH3
2-ciano-propan-2-ol

Propanona

Repare que, neste caso, o eletrofílico ataca primeiro, mas o único queataca carbono é o nucleofílico, classificando assim a reação. 3. Adição Radicalar. Reação típica de compostos insaturados, mas com características radicalares por ser catalisada por peróxidos e luz. Obedece ao mecanismo de Kharash, mas ficou mais popularizada como reação de anti-Markownickoff.

CH3 H3C C H CH3

CH3

+

Peróxidos

HBr
luz

H3C

H

H CH3 C Br

2-metil-but-2-eno2-bromo-3-metil-butano

4. Substituição Eletrofílica. Típica dos compostos aromáticos. A primeira substituição no benzeno ocorre em qualquer carbono, já que todos apresentam as mesmas propriedades. As substituições seqüenciais serão direcionadas pelo(s) radical (ais) já unido(s) ao benzeno. Se o radical se unir ao benzeno por um átomo saturado (CH3, OH, Cl, NH2 etc.), ele será orto-para dirigente:CH3 + H N O3 H 2S O4

C H3 N O2 +

C H3

N O2
tolueno o-nitro-tolueno p-nitro-tolueno

Se o radical se unir ao benzeno por um átomo insaturado ou que contenha ligação dativa, o mesmo será meta dirigente.

NO2 +
nitro-benzeno

NO 2 CH3Cl AlCl3 CH3
m-nitro-tolueno

+

HCl

Havendo mais do que um ligante unido ao benzeno, o mesmo seguirá a orientação do radical orto-paradirigente. 5. Substituição Nucleofílica. Característica de derivados halogenados em meio alcalino aquoso.

CH3-Cl + OH-



CH3-OH + Cl-

6. Substituição Radicalar: Típica de compostos saturados, tais como alcanos e ciclanos com 5 ou mais carbonos na parte cíclica.

CH3 C CH3 H3C H C H2
2-metil-butano

CH3 luz

+

Br2

HBr + H3C Br

C H2

CH3

2-bromo-2-metil-butano(Produto principal)

7. Eliminação: Reações que diminuem o número de ligantes de carbono(s). Algumas recebem nomes específicos, como: desidratação, desidrogenação, desamoniação etc.

CH3 C H CH3 H3C H C OH
3-metil-butan-2-ol

H2SO4
energ.

CH3 H3C C H CH3 + H O 2

2-metil-but-2-eno

As reações “especiais” apresentam maior contextualização, ou seja, maior aplicabilidade ao nosso...
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