trabalhoss

Química Orgânica II
Ácidos carboxílicos

Prof. Alvaro Galdos [e-mail] EXERCÍCIOS DE NOMENCLATURA-IUPAC
O

1

2

O

CH2

Br
CH2
H3C

C

CH(CH3)2

C

CH2

CH2

HC

O

OH
CH3

O

3

O

4
CH2
CH

CH
HC

CH3

C

CH2

C

H3C

C

CH2
OH

H3C

OH

Na

PARTE II

GRUPO CARBOXILA
• É um dos grupos funcionais mais frequentemente encontrados na química e na bioquímica. • Os ácidos carboxílicos não sã apenas importantes por si só, mas o grupos carboxila é o grupo-base de uma grande família de compostos relacionados chamados de
COMPOSTOS DE ACILA ou DERIVADOS DE
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.

DERIVADOS DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
O

C
Cl

R

Cloreto de acila

R

O

O

C

O

C

C

O

R1

R

C

Ester

Nitrila

O

O

O

C
R

N

O

R

Anidrido de ácido

R1

C

C

NH2

NH

R

R1

R

N R1
R2

Amida

MÉTODOS DE PREPARAÇÃO
1.
2.
3.
4.
5.
6.

Oxidação de álcoois primários.
Oxidação enérgica de alcenos.
Carbonatação de reagentes Grignard.
Oxidação do alquilbenzênos.
Hidrólise de éster
Hidrólise de um haleto de ácido.

OXIDAÇÃO DE ÁLCOOIS PRIMÁRIOS
• FÓRMULA GERAL

ALDEÍDO
+

C5H5NH CrO3Cl-

R

CH
O

R

CH2

OH
O
KMnO 4 / H2SO 4

R

C

OH

ÁCIDO CARBOXÍLICO

CARBONATAÇÃO DE REAGENTES DE GRIGNARD

REAÇÃO GERAL
O
R

Cl

Mg

R

MgCl

H3O

CO 2

Et2O

C

C
O MgCl

R

R

O
Ar

Br

Mg
Et2O

R

MgBr

O

+

H3O

CO 2

O

+

C

C
Ar

O MgBr

OH

Ar

OH

OXIDAÇÃO ENÉRGICA DE ALQUENOS
REAÇÃO GERAL
O

O
R

CH

-

R

CH

KMnO4 / OH

1

R

+

C

H3 O

R

1

C

OH

OH

O

O
R

CH
CH

O3
R

1

H2O 2

R

C

+
OH

R

1

C

OH

OXIDAÇÃO DE ALQUILBENZENOS
REAÇÃO GERAL
-

Ar

KMnO4 / OH

R

Ar

COOH

H3 O

O

CH3

CH
HC

C

HC

C
CH

Br

CH